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伊莱西蒙宁 A,一种具有三环[5.2.1.0]癸烷骨架的笼状倍半萜,来自八角属植物伊莱西蒙宁的果实。

Illisimonin A, a Caged Sesquiterpenoid with a Tricyclo[5.2.1.0]decane Skeleton from the Fruits of Illicium simonsii.

机构信息

State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College , Beijing 100050, China.

出版信息

Org Lett. 2017 Nov 17;19(22):6160-6163. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03050. Epub 2017 Oct 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03050
PMID:29077414
Abstract

Illisimonin A, an unprecedented sesquiterpenoid with a tricyclo[5.2.1.0]decane skeleton, was isolated from the fruits of Illicium simonsii. The structure and absolute configuration of 1 were determined using extensive spectroscopic evidence and electronic circular dichroism (ECD) calculations. It was determined that 1 possesses a caged 2-oxatricyclo[3,3,0,1]nonane ring system fused to a five-membered carbocyclic ring and a five-membered lactone ring. A plausible biogenetic pathway for 1 was proposed, and 1 showed neuroprotective effects against oxygen-glucose deprivation (OGD)-induced cell injury in SH-SY5Y cells with an EC value of 27.72 μM.

摘要

异蕾西蒙素 A 是一种具有三环[5.2.1.0]癸烷骨架的新颖倍半萜,从八角属植物 Illicium simonsii 的果实中分离得到。通过广泛的光谱证据和电子圆二色性(ECD)计算确定了 1 的结构和绝对构型。确定 1 具有笼状 2-氧三环[3.3.0.1]壬烷环系统与五元碳环和五元内酯环融合。提出了 1 的可能生物合成途径,并且 1 在 SH-SY5Y 细胞中显示出对氧葡萄糖剥夺(OGD)诱导的细胞损伤的神经保护作用,EC 值为 27.72 μM。

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