• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钌(II)催化吲哚 C7 位 C-H 酰胺化反应:二噁唑酮作为酰胺化试剂的应用:7-氨基吲哚骨架的合成。

Ru(II)-Catalyzed C-H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science , Bangalore, Karnataka 560012, India.

出版信息

J Org Chem. 2017 Dec 15;82(24):13405-13413. doi: 10.1021/acs.joc.7b02500. Epub 2017 Nov 28.

DOI:10.1021/acs.joc.7b02500
PMID:29134809
Abstract

The Ru(II)-catalyzed C-H amidation of indoline at the C7-position en route for synthesizing the 7-amino indole scaffold has been achieved by using dioxazolone, which is an environmentally benign amidating reagent. This protocol paves the way for synthesizing a variety of 7-amino indole derivatives in excellent yields at ambient reaction conditions. The readily cleavable amide group has been utilized as a directing group for the amidation. The derivatives of 7-amino indole are synthetically useful for accessing a variety of natural products, drug molecules, and biologically active compounds.

摘要

通过使用二恶唑酮,实现了 Ru(II)催化吲哚啉 C7-位的 C-H 酰胺化反应,从而构建 7-氨基吲哚骨架。二恶唑酮是一种环境友好的酰胺化试剂。该方案为在环境反应条件下以优异的收率合成各种 7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易于裂解的酰胺基团被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物对于合成各种天然产物、药物分子和生物活性化合物是非常有用的。

相似文献

1
Ru(II)-Catalyzed C-H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold.钌(II)催化吲哚 C7 位 C-H 酰胺化反应:二噁唑酮作为酰胺化试剂的应用:7-氨基吲哚骨架的合成。
J Org Chem. 2017 Dec 15;82(24):13405-13413. doi: 10.1021/acs.joc.7b02500. Epub 2017 Nov 28.
2
Ruthenium-catalyzed C7 amidation of indoline C-H bonds with sulfonyl azides.钌催化吲哚啉C-H键与磺酰叠氮的C7酰胺化反应。
Chemistry. 2014 Mar 24;20(13):3606-9. doi: 10.1002/chem.201304236. Epub 2014 Feb 25.
3
Ketone-Directed Cobalt(III)-Catalyzed Regioselective C2 Amidation of Indoles.酮定向钴(III)催化吲哚的区域选择性 C2 酰胺化反应。
J Org Chem. 2020 Mar 6;85(5):3911-3920. doi: 10.1021/acs.joc.9b03018. Epub 2020 Feb 10.
4
Regioselective synthesis of 4-substituted indoles via C-H activation: a ruthenium catalyzed novel directing group strategy.通过 C-H 活化的 4-取代吲哚的区域选择性合成:一种钌催化的新型导向基团策略。
Org Lett. 2013 Dec 20;15(24):6262-5. doi: 10.1021/ol4031149. Epub 2013 Nov 25.
5
Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C-H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides.钌(II)催化的芳香酮与磺酰叠氮化物的分子间邻位 C-H 酰胺化反应。
Chem Commun (Camb). 2013 Jun 7;49(45):5225-7. doi: 10.1039/c3cc41915k.
6
Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C7-Selective Amidation of Indoles with Dioxazolones at Room Temperature.室温下钌(II)催化的二噁唑酮与吲哚的 C7-选择性酰胺化反应。
J Org Chem. 2021 Feb 5;86(3):2827-2839. doi: 10.1021/acs.joc.0c02779. Epub 2021 Jan 20.
7
Visible-light-promoted redox neutral C-H amidation of heteroarenes with hydroxylamine derivatives.可见光促进的杂芳烃与羟胺衍生物的氧化还原中性C-H酰胺化反应
Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3504-7. doi: 10.1021/ol501457s. Epub 2014 Jun 25.
8
Iridium(iii) catalyzed regioselective amidation of indoles at the C4-position using weak coordinating groups.铱(III)使用弱配位基团催化吲哚在C4位的区域选择性酰胺化反应。
Chem Commun (Camb). 2017 May 4;53(37):5117-5120. doi: 10.1039/c7cc00763a.
9
Direct and Selective 3-Amidation of Indoles Using Electrophilic N-[(Benzenesulfonyl)oxy]amides.使用亲电 N-[(苯磺酰基)氧基]酰胺直接选择性 3-酰胺化吲哚。
Org Lett. 2017 Mar 17;19(6):1314-1317. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00358. Epub 2017 Mar 10.
10
Fast, efficient Ru(IV)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions.在温和条件下,使用烯丙醇(无添加剂)通过快速、高效的钌(IV)催化实现吲哚的区域选择性烯丙基化反应。
Chem Commun (Camb). 2007 Nov 28(44):4692-3. doi: 10.1039/b710763c. Epub 2007 Oct 15.

引用本文的文献

1
Late-stage synthesis of heterobifunctional molecules for PROTAC applications via ruthenium-catalysed C‒H amidation.通过钌催化的C-H酰胺化反应进行用于PROTAC应用的异双功能分子的后期合成。
Nat Commun. 2023 Dec 12;14(1):8222. doi: 10.1038/s41467-023-43789-9.