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手性铑催化不对称氢化合成α-乙酰基-β'-氨基酮衍生物。

Enantioselective Synthesis of α-Acetal-β'-Amino Ketone Derivatives by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.

机构信息

PSL Research University, Chimie ParisTech-CNRS, Institut de Recherche de Chimie Paris , 11 rue Pierre et Marie Curie, 75005 Paris, France.

PCAS , 2-8 rue de Rouen, ZI de Limay-Porcheville, 78440 Porcheville, France.

出版信息

Org Lett. 2017 Dec 1;19(23):6428-6431. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03332. Epub 2017 Nov 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03332
PMID:29152979
Abstract

A range of β-keto-γ-acetal enamides has been synthesized and transformed into the corresponding enantioenriched α-acetal-β'-amino ketones with enantioinductions of up to 99% by using rhodium/QuinoxP*-catalyzed enantioselective hydrogenation under mild conditions. This method also proved to be highly chemoselective toward the reduction of the C-C double bond.

摘要

已合成了一系列β-酮-γ-缩醛烯酰胺,并在温和条件下使用铑/QuinoxP*-催化的对映选择性氢化,将其转化为相应的对映体富集的α-缩醛-β'-氨基酮,对映诱导高达 99%。该方法对 C-C 双键的还原也具有很高的化学选择性。

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