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2-氮杂双烯作为手性胺试剂:酮的铜催化对映选择性还原偶联反应合成 1,2-氨基叔醇。

2-Azadienes as Reagents for Preparing Chiral Amines: Synthesis of 1,2-Amino Tertiary Alcohols by Cu-Catalyzed Enantioselective Reductive Couplings with Ketones.

机构信息

Department of Chemistry, Duke University , Durham, North Carolina 27708, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2018 Jan 17;140(2):598-601. doi: 10.1021/jacs.7b12213. Epub 2018 Jan 4.

Abstract

We introduce a new strategy for synthesis of chiral amines: couplings of α-aminoalkyl nucleophiles generated by enantioselective migratory insertion of 2-azadienes to a Cu-H. In this report, we demonstrate its application in catalytic reductive coupling of 2-azadienes and ketones to furnish 1,2-amino tertiary alcohols with vicinal stereogenic centers.

摘要

我们介绍了一种合成手性胺的新策略

通过对 2-氮杂二烯的对映选择性迁移插入生成的α-氨基烷基亲核试剂与 Cu-H 的偶联。在本报告中,我们证明了其在手性 2-氮杂二烯和酮的催化还原偶联中的应用,以提供具有相邻立体中心的 1,2-氨基叔醇。

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