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J Am Chem Soc. 2018 Jan 17;140(2):598-601. doi: 10.1021/jacs.7b12213. Epub 2018 Jan 4.
2
Enantioselective copper-catalyzed reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones.手性铜催化烯基氮杂芳烃与酮的还原偶联反应。
J Am Chem Soc. 2012 May 23;134(20):8428-31. doi: 10.1021/ja3036916. Epub 2012 May 11.
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Chemistry. 2013 Jun 3;19(23):7274-302. doi: 10.1002/chem.201202836. Epub 2013 Apr 19.
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Cu-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reactions of γ,γ-Disubstituted Allyldiboron Compounds with Ketones.铜催化的γ,γ-二取代烯丙基二硼化合物与酮的非对映选择性和对映选择性反应。
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8
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Synlett. 2019 Jul;30(11):1253-1268. doi: 10.1055/s-0037-1611770. Epub 2019 Mar 26.
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Chem Commun (Camb). 2012 Feb 1;48(10):1478-80. doi: 10.1039/c1cc16725a. Epub 2011 Nov 28.
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2
Ir-catalyzed reductive amination and transfer hydrogenation of diketones: access to β- and γ-amino alcohols.铱催化二酮的还原胺化和转移氢化反应：通往β-和γ-氨基醇的途径。
RSC Adv. 2024 Nov 29;14(51):38105-38109. doi: 10.1039/d4ra07386j. eCollection 2024 Nov 25.
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2-氮杂双烯作为手性胺试剂：酮的铜催化对映选择性还原偶联反应合成 1,2-氨基叔醇。

2-Azadienes as Reagents for Preparing Chiral Amines: Synthesis of 1,2-Amino Tertiary Alcohols by Cu-Catalyzed Enantioselective Reductive Couplings with Ketones.

机构信息

Department of Chemistry, Duke University , Durham, North Carolina 27708, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2018 Jan 17;140(2):598-601. doi: 10.1021/jacs.7b12213. Epub 2018 Jan 4.

DOI:10.1021/jacs.7b12213
PMID:29272124
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5936605/
Abstract

We introduce a new strategy for synthesis of chiral amines: couplings of α-aminoalkyl nucleophiles generated by enantioselective migratory insertion of 2-azadienes to a Cu-H. In this report, we demonstrate its application in catalytic reductive coupling of 2-azadienes and ketones to furnish 1,2-amino tertiary alcohols with vicinal stereogenic centers.

摘要

我们介绍了一种合成手性胺的新策略

通过对 2-氮杂二烯的对映选择性迁移插入生成的α-氨基烷基亲核试剂与 Cu-H 的偶联。在本报告中，我们证明了其在手性 2-氮杂二烯和酮的催化还原偶联中的应用，以提供具有相邻立体中心的 1,2-氨基叔醇。