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玫瑰红小单孢菌产生的灵菌红素 R2,一种新的灵菌红素。

Prodigiosin R2, a new prodigiosin from the roseophilin producer Streptomyces griseoviridis 2464-S5.

机构信息

Department of Medicinal and Life Science, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokyo University of Science, Chiba, Japan.

出版信息

J Antibiot (Tokyo). 2018 Mar;71(3):393-396. doi: 10.1038/s41429-017-0011-1. Epub 2018 Jan 18.

DOI:10.1038/s41429-017-0011-1
PMID:29348526
Abstract

Roseophilin (2) is a unique prodigiosin-related compound produced by Streptomyces griseoviridis 2464-S5, and is characterized by a central furan ring and a bicyclic alkyl chain. During a search for biosynthetic intermediates of 2, a new metabolite designated prodigiosin R2 (1) was isolated from the culture of the roseophilin producer. The molecular formula of 1 was established as CHNO by high-resolution FAB-MS. The structure of 1 was determined by NMR spectroscopic analyses as a prodigiosin derivative with the same bicyclic alkyl chain as 2. Prodigiosin R2 (1) showed potent cytotoxicity against HeLa human cervical carcinoma cells and HT1080 human fibrosarcoma cells with ICs of 0.41 and 0.82 μM, respectively.

摘要

玫瑰红菌素(2)是由灰色链霉菌 2464-S5 产生的一种独特的灵菌红素相关化合物,其特征在于具有一个中环呋喃环和一个双环烷基链。在寻找 2 的生物合成中间体的过程中,从玫瑰红菌素产生菌的培养物中分离出一种新的代谢产物,命名为灵菌红素 R2(1)。通过高分辨率 FAB-MS 确定 1 的分子式为 CHNO。通过 NMR 波谱分析确定 1 的结构为与 2 具有相同双环烷基链的灵菌红素衍生物。灵菌红素 R2(1)对人宫颈癌 HeLa 细胞和人纤维肉瘤 HT1080 细胞具有很强的细胞毒性,IC 值分别为 0.41 和 0.82 μM。

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