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阴离子接力促进的活性亚甲基异氰化物与烯炔酮的[3 + 3]环化反应。

Anion Relay Enabled [3 + 3]-Annulation of Active Methylene Isocyanides and Ene-Yne-Ketones.

机构信息

College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Collaborative Innovation Center of Functionalized Probes for Chemical Imaging in Universities of Shandong, Key Laboratory of Molecular and Nano Probes, Ministry of Education, Institute of Molecular and Nano Science, Shandong Normal University , Jinan 250014, China.

出版信息

Org Lett. 2018 Feb 16;20(4):1244-1247. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00186. Epub 2018 Feb 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00186
PMID:29411986
Abstract

A new anion relay enabled [3 + 3]-annulation of active methylene isocyanides and conjugated ene-yne-ketones was developed for the efficient and straightforward synthesis of biologically valuable furo[3,2-c]pyridine derivatives. In this transformation, a sequential through-bond and through-space anion relay chemistry cascade is involved, which is initiated by an intermolecular Michael addition. Three new bonds and two rings are sequentially constructed from readily available acyclic precursors.

摘要

一种新的阴离子接力反应实现了活性亚甲基异氰化物和共轭烯炔酮的[3+3]环化反应,为高效、直接地合成具有生物价值的呋喃[3,2-c]吡啶衍生物提供了可能。在这个转化过程中,涉及到顺序的通过键和通过空间的阴离子接力化学级联反应,由分子间的迈克尔加成反应引发。三个新的键和两个环从易得的非循环前体中依次构建而成。

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