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过硫酸盐促进的喹喔啉酮与 NH-亚磺酰胺的氧化 C-N 键偶联。

Persulfate-promoted oxidative C-N bond coupling of quinoxalinones and NH-sulfoximines.

机构信息

Center of Excellence for Innovation in Chemistry (PERCH-CIC), Department of Chemistry, Faculty of Science, Mahidol University, Bangkok 10400, Thailand.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Apr 18;16(15):2697-2704. doi: 10.1039/c8ob00375k.

DOI:10.1039/c8ob00375k
PMID:29582873
Abstract

The persulfate-meditated oxidative C-N bond coupling of the C-H bond of quinoxalinones and the N-H bond of NH-sulfoximines is reported. The reaction proceeds smoothly under transition metal-free conditions and provides good to excellent yields of sulfoximidoyl-functionalized quinoxalinone products under mild conditions. The optimized conditions were found to be suitable for a range of sulfoximine and quinoxalinone substrates. This reaction offers a new and convenient strategy to directly install the sulfoximine moiety into the C3 position of quinoxalinone.

摘要

本文报道了过硫酸盐介导的喹喔啉酮 C-H 键与 NH-亚磺酰胺 N-H 键的氧化 C-N 键偶联反应。该反应在无过渡金属条件下顺利进行,在温和条件下以良好至优秀的收率得到了磺酰亚胺基功能化的喹喔啉酮产物。优化条件适用于一系列的亚磺酰胺和喹喔啉酮底物。该反应为直接将亚磺酰胺基引入喹喔啉酮的 C3 位提供了一种新的、简便的策略。

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