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2-(2-氨基苯基)吲哚与硝基烯烃发生意想不到的环化反应,生成吲哚并[3,2-c]喹啉。

Unexpected cyclization of 2-(2-aminophenyl)indoles with nitroalkenes to furnish indolo[3,2-c]quinolines.

机构信息

Department of Chemistry, North Caucasus Federal University, 1a Pushkin St., Stavropol 355009, Russian Federation.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Jun 13;16(23):4325-4332. doi: 10.1039/c8ob00588e.

DOI:10.1039/c8ob00588e
PMID:29808901
Abstract

The polyphosphoric acid-mediated reaction of 2-(2-aminophenyl)indenes with nitroalkenes was tested in the frame of synthetic studies towards CDK inhibitors with the paullone core. Unexpectedly, this reaction proceeded via a different mechanistic pathway affording derivatives of the natural alkaloid isocryptolepine. The scope of this unusual transformation was investigated and a mechanistic rationale explaining this outcome is offered.

摘要

多聚磷酸介导的 2-(2-氨基苯基)茚与硝基烯烃的反应在合成以保罗酮为核心的 CDK 抑制剂的研究框架中进行了测试。出乎意料的是,该反应通过不同的机理途径进行,得到了天然生物碱异卡波碱的衍生物。研究了这种不寻常转化的范围,并提出了解释这种结果的机理原理。

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