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铑(III)催化的C-烯基唑与亚砜叶立德的C-H官能化反应合成桥头稠合的[5,6] - 双环杂环化合物。

Rhodium(III)-catalyzed C-H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides for the synthesis of bridgehead -fused [5,6]-bicyclic heterocycles.

作者信息

Hoang Gia L, Ellman Jonathan A

机构信息

Department of Chemistry, Yale University, New Haven, Connecticut 06520, USA.

出版信息

Tetrahedron. 2018 Jun 28;74(26):3318-3324. doi: 10.1016/j.tet.2018.03.062. Epub 2018 Mar 31.

Abstract

The synthesis of bridgehead -fused [5,6]-bicyclic heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C-H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides is disclosed. Reactions proceeded in good to high yields for a range of aryl, heteroaryl and alkyl sulfoxonium ylides. In addition, 2-alkenyl imidazoles with different substitution patterns as well as C-alkenyl triazoles were effective inputs. The reaction could also be performed under straightforward bench top conditions.

摘要

本文公开了通过铑(III)催化的C-烯基唑与亚砜叶立德的C-H官能化反应合成桥头稠合的[5,6]双环杂环化合物。一系列芳基、杂芳基和烷基亚砜叶立德的反应产率良好至高。此外,具有不同取代模式的2-烯基咪唑以及C-烯基三唑也是有效的反应物。该反应也可以在简单的台面条件下进行。

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