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Rhodium(III)-catalyzed C-H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides for the synthesis of bridgehead -fused [5,6]-bicyclic heterocycles.铑(III)催化的C-烯基唑与亚砜叶立德的C-H官能化反应合成桥头稠合的[5,6] - 双环杂环化合物。
Tetrahedron. 2018 Jun 28;74(26):3318-3324. doi: 10.1016/j.tet.2018.03.062. Epub 2018 Mar 31.
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Synthesis of [5,6]-Bicyclic Heterocycles with a Ring-Junction Nitrogen Atom: Rhodium(III)-Catalyzed C-H Functionalization of Alkenyl Azoles.具有环结氮原子的[5,6]-双环杂环的合成:烯基氮唑的铑(III)催化 C-H 功能化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jul 24;56(31):9183-9187. doi: 10.1002/anie.201703967. Epub 2017 Jul 5.
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Three-Component Coupling of Aldehydes, Aminopyrazoles, and Sulfoxonium Ylides via Rhodium(III)-Catalyzed Imidoyl C-H Activation: Synthesis of Pyrazolo[1,5- a]pyrimidines.醛、氨基吡唑和亚磺酰基叶立德的三组分偶联反应通过铑(III)催化的酰亚胺 C-H 活化:吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成。
J Org Chem. 2018 Dec 21;83(24):15347-15360. doi: 10.1021/acs.joc.8b02606. Epub 2018 Dec 10.
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Molecules. 2019 May 16;24(10):1884. doi: 10.3390/molecules24101884.
5
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Org Biomol Chem. 2018 Nov 21;16(45):8715-8718. doi: 10.1039/c8ob02145g.
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Cross-Coupling of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides with C-H Bonds.α-羰基砜叶立德与 C-H 键的交叉偶联。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 9;56(42):13117-13121. doi: 10.1002/anie.201706804. Epub 2017 Sep 14.
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8
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Chem Asian J. 2019 Dec 2;14(23):4274-4288. doi: 10.1002/asia.201901250. Epub 2019 Nov 6.
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4
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铑(III)催化的C-烯基唑与亚砜叶立德的C-H官能化反应合成桥头稠合的[5,6] - 双环杂环化合物。

Rhodium(III)-catalyzed C-H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides for the synthesis of bridgehead -fused [5,6]-bicyclic heterocycles.

作者信息

Hoang Gia L, Ellman Jonathan A

机构信息

Department of Chemistry, Yale University, New Haven, Connecticut 06520, USA.

出版信息

Tetrahedron. 2018 Jun 28;74(26):3318-3324. doi: 10.1016/j.tet.2018.03.062. Epub 2018 Mar 31.

DOI:10.1016/j.tet.2018.03.062
PMID:29988985
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6034689/
Abstract

The synthesis of bridgehead -fused [5,6]-bicyclic heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C-H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides is disclosed. Reactions proceeded in good to high yields for a range of aryl, heteroaryl and alkyl sulfoxonium ylides. In addition, 2-alkenyl imidazoles with different substitution patterns as well as C-alkenyl triazoles were effective inputs. The reaction could also be performed under straightforward bench top conditions.

摘要

本文公开了通过铑(III)催化的C-烯基唑与亚砜叶立德的C-H官能化反应合成桥头稠合的[5,6]双环杂环化合物。一系列芳基、杂芳基和烷基亚砜叶立德的反应产率良好至高。此外,具有不同取代模式的2-烯基咪唑以及C-烯基三唑也是有效的反应物。该反应也可以在简单的台面条件下进行。