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钯(II)催化的共轭二烯的有氧 1,2-双官能化反应:吗啉和 2-吗啉酮的高效合成。

Pd(ii)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones.

机构信息

Shanghai Key Laboratory for Molecular Engineering of Chiral Drugs, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, 800 Dongchuan Road, Shanghai 200240, P.R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Aug 8;16(31):5618-5625. doi: 10.1039/c8ob01291a.

DOI:10.1039/c8ob01291a
PMID:30027979
Abstract

A novel and efficient methodology concerning the Pd(ii)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired products were obtained in moderate to excellent yields. Oxygen was successfully employed as a terminal oxidant. Further transformation of the generated products allowed for the expansion of structural diversity.

摘要

本文报道了一种新颖高效的 Pd(ii)催化共轭二烯分子间双官能化方法,用于合成一系列功能化的吗啉和 2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸分别作为起始氮源和氧源,成功应用于共轭二烯的双官能化反应中。大多数目标产物的产率中等至优良。氧气被成功用作末端氧化剂。生成产物的进一步转化允许扩展结构多样性。

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