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钴催化简单烯烃的烯丙基C(sp) -H键与酮的亲核加成反应。

Cobalt-catalyzed nucleophilic addition of the allylic C(sp)-H bond of simple alkenes to ketones.

作者信息

Mita Tsuyoshi, Uchiyama Masashi, Michigami Kenichi, Sato Yoshihiro

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo 060-0812, Japan.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2018 Aug 2;14:2012-2017. doi: 10.3762/bjoc.14.176. eCollection 2018.

Abstract

We herein describe a cobalt/Xantphos-catalyzed regioselective addition of simple alkenes to acetophenone derivatives, affording branched homoallylic alcohols in high yields with perfect branch selectivities. The intermediate of the reaction would be a nucleophilic allylcobalt(I) species generated via cleavage of the low reactive allylic C(sp)-H bond of simple terminal alkenes.

摘要

我们在此描述了一种钴/双(二苯基膦基)甲烷催化的简单烯烃对苯乙酮衍生物的区域选择性加成反应,该反应能以高收率和完美的支链选择性得到支链型高烯丙醇。该反应的中间体可能是通过简单末端烯烃中低活性烯丙基C(sp)-H键的裂解生成的亲核烯丙基钴(I)物种。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e123/6122116/210683b3a5d0/Beilstein_J_Org_Chem-14-2012-g002.jpg

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