• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

短、无锡合成三种茵芋碱。

Short, Tin-Free Synthesis of All Three Inthomycins.

机构信息

Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA, UK.

出版信息

Chemistry. 2018 Nov 13;24(63):16753-16756. doi: 10.1002/chem.201803794. Epub 2018 Oct 19.

DOI:10.1002/chem.201803794
PMID:30338587
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6348375/
Abstract

The inthomycins are a family of structurally and biologically rich natural products isolated from Streptomyces species. Herein the implementation of a modular synthetic route is reported that has enabled the enantioselective synthesis of all three inthomycins. Key steps include Suzuki and Sonogashira cross-couplings and an enantioselective Kiyooka aldol reaction.

摘要

茵丝菌素是一类结构和生物多样性丰富的天然产物,从链霉菌属的物种中分离得到。本文报道了一种模块化合成路线的实施情况,该路线能够实现所有三种茵丝菌素的对映选择性合成。关键步骤包括 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应以及对映选择性 Kiyooka 羟醛缩合反应。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/03e5d3202635/CHEM-24-16753-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/abd2dcc978a6/CHEM-24-16753-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/ddbaf0d7a8eb/CHEM-24-16753-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/ebefabec5bfd/CHEM-24-16753-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/3f88a96aa8a1/CHEM-24-16753-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/86dd49590bfd/CHEM-24-16753-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/03e5d3202635/CHEM-24-16753-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/abd2dcc978a6/CHEM-24-16753-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/ddbaf0d7a8eb/CHEM-24-16753-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/ebefabec5bfd/CHEM-24-16753-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/3f88a96aa8a1/CHEM-24-16753-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/86dd49590bfd/CHEM-24-16753-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3fd7/6348375/03e5d3202635/CHEM-24-16753-g006.jpg

相似文献

1
Short, Tin-Free Synthesis of All Three Inthomycins.短、无锡合成三种茵芋碱。
Chemistry. 2018 Nov 13;24(63):16753-16756. doi: 10.1002/chem.201803794. Epub 2018 Oct 19.
2
Asymmetric Total Synthesis of (-)-(3 R)-Inthomycin C.(-)-(3R)-因替米星 C 的非对映体全合成。
Org Lett. 2018 Jun 15;20(12):3583-3586. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01370. Epub 2018 Jun 4.
3
Progress in the total synthesis of inthomycins.硬皮马勃菌素全合成的进展
Beilstein J Org Chem. 2021 Jan 7;17:58-82. doi: 10.3762/bjoc.17.7. eCollection 2021.
4
Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C.有机催化不对称合成 inthomycins A、B 和 C。
Org Biomol Chem. 2012 Oct 28;10(40):8164-74. doi: 10.1039/c2ob26084k.
5
Asymmetric Total Synthesis of Inthomycins A, B, and C.因替米星 A、B、C 的非对映体全合成。
J Org Chem. 2020 Apr 3;85(7):4795-4806. doi: 10.1021/acs.joc.0c00017. Epub 2020 Mar 24.
6
Production and Identification of Inthomycin B Produced by a Deep-Sea Sediment-Derived Streptomyces sp. YB104 Based on Cultivation-Dependent Approach.基于依赖培养法的深海沉积物来源链霉菌YB104产茵多霉素B的生产与鉴定
Curr Microbiol. 2018 Jul;75(7):942-951. doi: 10.1007/s00284-018-1469-1. Epub 2018 Mar 8.
7
Highly enantioselective mukaiyama aldol reactions catalyzed by a chiral oxazaborolidinium ion: total synthesis of (-)-inthomycin C.手性恶唑硼烷离子催化的高对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应:(-)-inthomycin C 的全合成。
Org Lett. 2010 Nov 19;12(22):5088-91. doi: 10.1021/ol102234k. Epub 2010 Oct 19.
8
Total synthesis of oxazolomycins.唑烷霉素的全合成。
Chem Rec. 2014 Aug;14(4):663-77. doi: 10.1002/tcr.201402009. Epub 2014 Jul 28.
9
Development of the Synthesis of Desepoxy-Tedanolide C.去环氧特德内酯C的合成研究进展
J Org Chem. 2024 Feb 16;89(4):2408-2430. doi: 10.1021/acs.joc.3c02437. Epub 2024 Jan 25.
10
Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Callyspongiolide.全合成与卡里普松二醇立体化学归属。
J Am Chem Soc. 2016 Jun 8;138(22):6948-51. doi: 10.1021/jacs.6b03533. Epub 2016 May 26.

引用本文的文献

1
The Implications of the Brønsted Acidic Properties of Crabtree-Type Catalysts in the Asymmetric Hydrogenation of Olefins.Crabtree 型催化剂的 Brønsted 酸性在烯烃不对称氢化中的意义。
J Am Chem Soc. 2022 Sep 14;144(36):16252-16261. doi: 10.1021/jacs.2c07023. Epub 2022 Aug 31.
2
Oxazolomycins produced by and their cytotoxic activity.由……产生的恶唑霉素及其细胞毒性活性。 (原句表述不完整,推测是这样翻译,完整准确的句子应该是“由……产生的恶唑霉素及其细胞毒性活性的研究”之类,这里根据现有内容尽量贴近原意翻译)
RSC Adv. 2021 Oct 28;11(55):35011-35019. doi: 10.1039/d1ra06182h. eCollection 2021 Oct 25.
3
Kinetic resolution of racemic allylic alcohols iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity.

本文引用的文献

1
Asymmetric Total Synthesis of (-)-(3 R)-Inthomycin C.(-)-(3R)-因替米星 C 的非对映体全合成。
Org Lett. 2018 Jun 15;20(12):3583-3586. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01370. Epub 2018 Jun 4.
2
The absolute configuration for inthomycin C: revision of previously published work with a reinstatement of the (3R)-configuration for (-)-inthomycin C.茵多霉素C的绝对构型:对先前发表工作的修订,恢复(-)-茵多霉素C的(3R)-构型。
Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3536-9. doi: 10.1021/ol501484t. Epub 2014 Jun 24.
3
Asymmetric total synthesis of (+)-inthomycin C via O-directed free radical alkyne hydrostannation with Ph3SnH and catalytic Et3B: reinstatement of the Zeeck-Taylor (3R)-structure for (+)-inthomycin C.
外消旋烯丙醇的动力学拆分:铱催化不对称氢化反应的范围、合成应用及选择性起源的深入研究
Chem Sci. 2020 Dec 8;12(5):1937-1943. doi: 10.1039/d0sc05276k.
4
Progress in the total synthesis of inthomycins.硬皮马勃菌素全合成的进展
Beilstein J Org Chem. 2021 Jan 7;17:58-82. doi: 10.3762/bjoc.17.7. eCollection 2021.
通过 Ph3SnH 和催化 Et3B 的 O 导向自由基炔烃氢锡化反应对 (+)-inthomycin C 进行不对称全合成:恢复 (+)-inthomycin C 的 Zeeck-Taylor(3R)结构。
Org Lett. 2014 Feb 21;16(4):1164-7. doi: 10.1021/ol5000499. Epub 2014 Feb 6.
4
Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C.有机催化不对称合成 inthomycins A、B 和 C。
Org Biomol Chem. 2012 Oct 28;10(40):8164-74. doi: 10.1039/c2ob26084k.
5
Highly enantioselective mukaiyama aldol reactions catalyzed by a chiral oxazaborolidinium ion: total synthesis of (-)-inthomycin C.手性恶唑硼烷离子催化的高对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应:(-)-inthomycin C 的全合成。
Org Lett. 2010 Nov 19;12(22):5088-91. doi: 10.1021/ol102234k. Epub 2010 Oct 19.
6
Phthoxazolin A inhibits prostate cancer growth by modulating tumor-stromal cell interactions.邻苯恶唑啉A通过调节肿瘤-基质细胞相互作用来抑制前列腺癌生长。
Cancer Sci. 2009 Jan;100(1):150-7. doi: 10.1111/j.1349-7006.2008.00996.x. Epub 2008 Oct 20.
7
Mosher ester analysis for the determination of absolute configuration of stereogenic (chiral) carbinol carbons.用于测定手性甲醇碳绝对构型的莫舍尔酯分析。
Nat Protoc. 2007;2(10):2451-8. doi: 10.1038/nprot.2007.354.
8
A convenient oxazole C-2 protecting group: the synthesis of 4- and 5-substituted oxazoles via metalation of 2-triisopropylsilyloxazoles.一种便捷的恶唑C-2保护基:通过2-三异丙基硅基恶唑的金属化反应合成4-和5-取代恶唑
J Org Chem. 2005 Oct 28;70(22):9074-6. doi: 10.1021/jo051490m.
9
A microplate assay for selective measurement of growth of epithelial tumor cells in direct coculture with stromal cells.一种用于选择性测量与基质细胞直接共培养的上皮肿瘤细胞生长的微孔板测定法。
Anticancer Res. 2004 May-Jun;24(3a):1561-8.
10
Phthoxazolin A, a specific inhibitor of cellulose biosynthesis from microbial origin. I. Discovery, taxonomy of producing microorganism, fermentation, and biological activity.邻苯恶唑啉A,一种源自微生物的纤维素生物合成特异性抑制剂。I. 发现、产生微生物的分类学、发酵及生物活性。
J Antibiot (Tokyo). 1993 Aug;46(8):1208-13. doi: 10.7164/antibiotics.46.1208.