• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

催化卡宾/炔烃交叉复分解(CAM):炔烃双官能化的通用策略。

Catalytic carbene/alkyne metathesis (CAM): a versatile strategy for alkyne bifunctionalization.

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University, Guangzhou, 510006, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Nov 21;16(45):8677-8685. doi: 10.1039/c8ob02420k.

DOI:10.1039/c8ob02420k
PMID:30387481
Abstract

Metal carbene, as a reactive intermediate, has shown versatile applications in modern organic synthesis. One of the priorities in this area is exploration of stable carbene precursors with structural diversity. Catalytic carbene/alkyne metathesis (CAM) with readily available and stable materials, such as α-carbonyl diazo compounds, provides an effective approach for the in situ generation of vinyl carbene intermediates, which is difficult to directly access with other carbene precursors. Thus, novel cascade transformations involving the CAM process for the straightforward construction of polycyclic frameworks have been well documented. Challenges including side reaction control and asymmetric catalysis in this area need to be explored. This review will summarize the recent advances in this field and be divided by the type of the terminating carbene reactions.

摘要

金属卡宾作为一种反应中间体,在现代有机合成中显示出了多样的应用。该领域的重点之一是探索具有结构多样性的稳定卡宾前体。使用易于获得且稳定的材料(如α-羰基重氮化合物)进行催化卡宾/炔烃交叉复分解(CAM)反应,可以有效地原位生成乙烯基卡宾中间体,而使用其他卡宾前体则难以直接获得。因此,涉及 CAM 过程的新型级联转化反应已被很好地记录在案,用于直接构建多环骨架。该领域需要探索的挑战包括副反应控制和不对称催化。本文综述了该领域的最新进展,并根据终止卡宾反应的类型进行了分类。

相似文献

1
Catalytic carbene/alkyne metathesis (CAM): a versatile strategy for alkyne bifunctionalization.催化卡宾/炔烃交叉复分解(CAM):炔烃双官能化的通用策略。
Org Biomol Chem. 2018 Nov 21;16(45):8677-8685. doi: 10.1039/c8ob02420k.
2
A non-diazo approach to α-oxo gold carbenes via gold-catalyzed alkyne oxidation.一种通过金催化炔烃氧化制备α-氧代金卡宾的非重氮方法。
Acc Chem Res. 2014 Mar 18;47(3):877-88. doi: 10.1021/ar400181x. Epub 2014 Jan 15.
3
Copper-catalyzed carbene/alkyne metathesis terminated with the Buchner reaction: synthesis of dihydrocyclohepta[b]indoles.铜催化卡宾/炔烃复分解反应终止于 Buchner 反应:二氢环庚[b]吲哚的合成。
Org Biomol Chem. 2019 Feb 27;17(9):2326-2330. doi: 10.1039/c9ob00113a.
4
Recent Advances in Catalytic Alkyne Transformation via Copper Carbene Intermediates.铜卡宾中间体介导的炔烃转化的最新进展。
Molecules. 2022 May 11;27(10):3088. doi: 10.3390/molecules27103088.
5
Rhodium-Catalyzed Formal C-O Insertion in Carbene/Alkyne Metathesis Reactions: Synthesis of 3-Substituted 3 H-Indol-3-ols.铑催化卡宾/炔烃复分解反应中的形式C-O插入:3-取代-3H-吲哚-3-醇的合成
Org Lett. 2019 Jun 7;21(11):4322-4326. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01492. Epub 2019 May 23.
6
Catalytic access to α-oxo gold carbenes by N-O bond oxidants.通过 N-O 键氧化剂实现α-氧代金卡宾的催化途径。
Acc Chem Res. 2014 Mar 18;47(3):966-77. doi: 10.1021/ar4001839. Epub 2014 Feb 11.
7
Gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization/intermolecular cycloaddition cascade as a fast track to polycarbocycles and mechanistic insights.金(I)催化的分子内环化/分子间环加成级联反应作为多环体系的快速通道及机理研究。
Nat Commun. 2021 Feb 19;12(1):1182. doi: 10.1038/s41467-021-21335-9.
8
Redox Approaches to Carbene Generation in Catalytic Cyclopropanation Reactions.催化环丙烷化反应中卡宾生成的氧化还原方法
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Jul 15;63(29):e202406218. doi: 10.1002/anie.202406218. Epub 2024 Jun 14.
9
Rhodium-Catalyzed Intramolecular Cyclization to Synthesize 2-Aminobenzofurans via Carbene Metathesis Reactions.铑催化的分子内环化反应通过卡宾重排反应合成 2-氨基苯并呋喃。
Org Lett. 2023 Mar 31;25(12):2113-2117. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00539. Epub 2023 Mar 20.
10
Rhodium-Catalyzed Nitrene/Alkyne Metathesis: An Enantioselective Process for the Synthesis of N-Heterocycles.铑催化的氮烯/炔烃复分解反应:一种对映选择性合成氮杂环的方法。
Org Lett. 2019 May 3;21(9):3328-3331. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01074. Epub 2019 Apr 17.

引用本文的文献

1
Catalytic Asymmetric Difluoroalkylation Using In Situ Generated Difluoroenol Species as the Privileged Synthon.使用原位生成的二氟烯醇物种作为优势合成子的催化不对称二氟烷基化反应
Adv Sci (Weinh). 2024 Apr;11(14):e2307520. doi: 10.1002/advs.202307520. Epub 2024 Feb 6.
2
Catalytic 4-exo-dig carbocyclization for the construction of furan-fused cyclobutanones and synthetic applications.用于构建呋喃稠合环丁酮的催化4-外向-双环化反应及其合成应用
Nat Commun. 2023 Oct 11;14(1):6378. doi: 10.1038/s41467-023-42032-9.
3
Intramolecular Interception of the Remote Position of Vinylcarbene Silver Complex Intermediates by C(sp )-H Bond Insertion.
分子内捕获乙烯基卡宾银络合物中间体远程位置的 C(sp )-H 键插入。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 26;62(5):e202215163. doi: 10.1002/anie.202215163. Epub 2022 Dec 22.
4
Gold-catalyzed carbocyclization and imidization of alkyne-tethered diazo compounds with nitrosoarenes for the synthesis of nitrones and naphthalene derivatives.金催化炔烃键合重氮化合物与亚硝基芳烃的碳环化和酰亚胺化反应合成硝酮和萘衍生物。
Mol Divers. 2023 Oct;27(5):1971-1978. doi: 10.1007/s11030-022-10530-5. Epub 2022 Sep 23.
5
Recent Advances in Catalytic Alkyne Transformation via Copper Carbene Intermediates.铜卡宾中间体介导的炔烃转化的最新进展。
Molecules. 2022 May 11;27(10):3088. doi: 10.3390/molecules27103088.
6
C-H Insertion via Ruthenium Catalyzed -Hydrogenation of 1,3-Enynes.通过钌催化 1,3-烯炔的 -氢化反应实现 C-H 插入。
J Am Chem Soc. 2022 Mar 9;144(9):4158-4167. doi: 10.1021/jacs.1c13446. Epub 2022 Feb 16.
7
Gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization/intermolecular cycloaddition cascade as a fast track to polycarbocycles and mechanistic insights.金(I)催化的分子内环化/分子间环加成级联反应作为多环体系的快速通道及机理研究。
Nat Commun. 2021 Feb 19;12(1):1182. doi: 10.1038/s41467-021-21335-9.
8
Hydrogenative Metathesis of Enynes via Piano-Stool Ruthenium Carbene Complexes Formed by Alkyne -Hydrogenation.通过炔烃氢化形成的钢琴凳型钌卡宾配合物实现烯炔的氢转移复分解反应。
J Am Chem Soc. 2020 Oct 28;142(43):18541-18553. doi: 10.1021/jacs.0c07808. Epub 2020 Oct 19.
9
Transient-axial-chirality controlled asymmetric rhodium-carbene C(sp)-H functionalization for the synthesis of chiral fluorenes.用于手性芴合成的瞬态轴向手性控制的不对称铑-卡宾C(sp)-H官能团化反应
Nat Commun. 2020 May 12;11(1):2363. doi: 10.1038/s41467-020-16098-8.
10
Gold(I)-Catalyzed Aromatization: Expeditious Synthesis of Polyfunctionalized Naphthalenes.金(I)催化的芳构化反应:多官能化萘的快速合成
iScience. 2019 Nov 22;21:499-508. doi: 10.1016/j.isci.2019.10.042. Epub 2019 Oct 25.