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多环芳烃的合成:铱(III)催化烯胺酮与乙烯基酯通过 C-H 键功能化的[5 + 1]环化反应。

Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C-H Bond Functionalization.

机构信息

Institute of Advanced Synthesis, School of Chemistry and Molecular Engineering, Jiangsu National Synergetic Innovation Center for Advanced Materials , Nanjing Tech University , Nanjing 211816 , China.

Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences , Nanyang Technological University , Singapore 637616 , Singapore.

出版信息

Org Lett. 2018 Nov 16;20(22):7326-7331. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03284. Epub 2018 Nov 7.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b03284
PMID:30403359
Abstract

An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C-H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling experiments.

摘要

本文描述了一种通过 Rh(III)催化烯胺酮的 C-H 键官能化来合成多环芳烃的简便[5+1]环化方法。该反应能容忍广泛的官能团,并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳烃化合物提供了新的途径。根据同位素标记实验的结果,提出了一种可能的反应机理。

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