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路易斯酸催化:三氟甲磺酸钪促进的炔烃和烯烃的区域选择性硼氢化反应。

Lewis acid catalysis: regioselective hydroboration of alkynes and alkenes promoted by scandium triflate.

机构信息

Department of Inorganic and Physical Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore 560012, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Dec 4;54(97):13690-13693. doi: 10.1039/c8cc08361d.

DOI:10.1039/c8cc08361d
PMID:30451246
Abstract

The first commercially available scandium-catalysed selective hydroboration of alkynes and alkenes with HBpin (pin = OC-Me2CMe2O) in the presence of a catalytic amount of NaHBEt3 has been developed. This protocol can be applicable to a wide range of substrates including aromatic, aliphatic with cyclic and acyclic side chains, and heteroaryl systems with broad functional-group compatibility. Mechanistic studies revealed that the reaction occurs in a syn fashion via the σ-bond metathesis between the alkenyl scandium species and HBpin.

摘要

现已开发出首例在商业上可获得的、以 Sc 为催化剂、对炔烃和烯烃进行选择性硼氢化反应的方法,所用试剂为 HBpin(pin = OC-Me2CMe2O),并在催化量的 NaHBEt3 存在下进行。该方案可适用于包括芳香族、脂族(带有环状和非环状侧链)以及杂芳基在内的各种底物,官能团兼容性广泛。机理研究表明,该反应以顺式方式通过烯基钪物种与 HBpin 之间的σ键复分解进行。

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