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铜催化的 N-杂芳基醛亚胺不对称芳基化反应:1,4-插入反应的基元步骤。

Copper-Catalyzed Asymmetric Arylation of N-Heteroaryl Aldimines: Elementary Step of a 1,4-Insertion.

机构信息

Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, 21 Nanyang Link, SPMS-CBC-06-06, Singapore, 637371, Singapore.

Department of Chemistry, City University of Hong Kong, Tat Chee Avenue, Kowloon, Hong Kong, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Feb 25;58(9):2705-2709. doi: 10.1002/anie.201812646. Epub 2019 Jan 29.

Abstract

Copper complexes of monodentate phosphoramidites efficiently promote asymmetric arylation of N-azaaryl aldimines with arylboroxines. DFT calculations and experiments support an elementary step of 1,4-insertion in the reaction pathway, a step in which an aryl-copper species adds directly across four atoms of C=N-C=N in the N-azaaryl aldimines.

摘要

单齿膦酰胺配体的铜配合物能够有效地促进 N-芳基氮杂苯甲亚胺与芳基硼酸的不对称芳基化反应。DFT 计算和实验支持反应途径中 1,4-插入的基本步骤,其中芳基金属铜物种直接添加到 N-芳基氮杂苯甲亚胺的 C=N-C=N 的四个原子上。

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