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联烯硼酸酯的催化对映选择性合成

Catalytic, Enantioselective Synthesis of Allenyl Boronates.

作者信息

Gao De-Wei, Xiao Yiyang, Liu Mingyu, Liu Zhen, Karunananda Malkanthi K, Chen Jason S, Engle Keary M

机构信息

Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10550 N. Torrey Pines Rd., La Jolla, CA 92037.

出版信息

ACS Catal. 2018 Apr 6;8(4):3650-3654. doi: 10.1021/acscatal.8b00626. Epub 2018 Mar 21.

Abstract

A method to achieve enantioselective 1,4-hydroboration of terminal enynes to access allenyl boronates under CuH catalysis is described. The reaction typically proceeds in a highly stereoselective manner and tolerates an array of synthetically useful functional groups. The utility of the enantioenriched allenyl boronate products is demonstrated through several representative downstream derivatizations.

摘要

描述了一种在氢化铜催化下实现末端烯炔对映选择性1,4-硼氢化反应以制备联烯基硼酸酯的方法。该反应通常以高度立体选择性的方式进行,并且能兼容一系列具有合成用途的官能团。通过几个代表性的下游衍生反应证明了对映体富集的联烯基硼酸酯产物的实用性。

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