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通过硝基亚乙烯到吲哚的[4 + 1]-螺环化反应合成具有抗癌活性的螺[吲哚-3,5'-异恶唑]

Synthesis of Spiro[indole-3,5'-isoxazoles] with Anticancer Activity via a Formal [4 + 1]-Spirocyclization of Nitroalkenes to Indoles.

机构信息

Department of Chemistry , North Caucasus Federal University , 1a Pushkin Street , Stavropol 355009 , Russian Federation.

Department of Chemistry and Biochemistry , Texas State University , San Marcos , Texas 78666 , United States.

出版信息

J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):7123-7137. doi: 10.1021/acs.joc.9b00808. Epub 2019 May 22.

DOI:10.1021/acs.joc.9b00808
PMID:31070030
Abstract

An acid-assisted [4 + 1]-cycloaddition of indoles with nitrostyrenes affords 4' H-spiro[indole-3,5'-isoxazoles] in a diastereomerically pure form. Several of these spirocyclic molecules exhibit promising anticancer activity by reducing viability and inducing differentiation of neuroblastoma cells.

摘要

酸辅助的吲哚与硝基亚乙烯的[4 + 1]-环加成反应以非对映纯的形式得到 4' H-螺[吲哚-3,5'-异恶唑]。这些螺环分子中的几种通过降低神经母细胞瘤细胞的活力和诱导其分化显示出有希望的抗癌活性。

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