• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过可见光驱动的光氧化还原不对称催化对氮杂芳烃基酮进行对映选择性还原。

Enantioselective reduction of azaarene-based ketones via visible light-driven photoredox asymmetric catalysis.

作者信息

Qiao Baokun, Li Chunyang, Zhao Xiaowei, Yin Yanli, Jiang Zhiyong

机构信息

Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, Henan University, Jinming Campus, Kaifeng, Henan 475004, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Jul 4;55(52):7534-7537. doi: 10.1039/c9cc03661j. Epub 2019 Jun 12.

DOI:10.1039/c9cc03661j
PMID:31187828
Abstract

An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral alcohols in high yields (up to >99%) with good to excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

摘要

报道了通过光氧化还原不对称催化对氮杂芳烃基酮进行对映选择性还原。使用一种无过渡金属的双催化体系,该体系包括手性磷酸和由可见光介导的光敏剂DPZ,该转化涉及一个串联过程,包括双单电子转移还原和对映选择性质子化,以高产率(高达>99%)和良好至优异的对映选择性(高达97% ee)提供有价值的手性醇。

相似文献

1
Enantioselective reduction of azaarene-based ketones via visible light-driven photoredox asymmetric catalysis.通过可见光驱动的光氧化还原不对称催化对氮杂芳烃基酮进行对映选择性还原。
Chem Commun (Camb). 2019 Jul 4;55(52):7534-7537. doi: 10.1039/c9cc03661j. Epub 2019 Jun 12.
2
Asymmetric aerobic decarboxylative Povarov reactions of N-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines via cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis.通过光氧化还原和手性布朗斯台德酸协同催化,N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二甲酰亚胺的不对称需氧脱羧 Povarov 反应。
Chem Commun (Camb). 2019 Oct 24;55(86):12916-12919. doi: 10.1039/c9cc07380a.
3
Conjugate Addition-Enantioselective Protonation of N-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis.通过协同光氧化还原和不对称催化,对 N-芳基甘氨酸进行加成-对映选择性质子化,得到α-支化的 2-乙烯基氮杂芳烃。
J Am Chem Soc. 2018 May 16;140(19):6083-6087. doi: 10.1021/jacs.8b01575. Epub 2018 Apr 19.
4
Organocatalytic Enantioselective Protonation for Photoreduction of Activated Ketones and Ketimines Induced by Visible Light.有机催化对映选择性质子化可见光诱导的活化酮和亚胺的光还原。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 23;56(44):13842-13846. doi: 10.1002/anie.201707899. Epub 2017 Oct 4.
5
Radical Cross Coupling and Enantioselective Protonation through Asymmetric Photoredox Catalysis.通过不对称光氧化还原催化实现的自由基交叉偶联和对映选择性质子化。
Adv Sci (Weinh). 2024 Mar;11(12):e2307773. doi: 10.1002/advs.202307773. Epub 2024 Jan 17.
6
Photoredox-Catalyzed Enantioselective α-Deuteration of Azaarenes with DO.光氧化还原催化的氮杂芳烃与DO的对映选择性α-氘代反应
iScience. 2019 Jun 28;16:410-419. doi: 10.1016/j.isci.2019.06.007. Epub 2019 Jun 11.
7
Catalytic enantioselective radical coupling of activated ketones with -aryl glycines.活化酮与α-芳基甘氨酸的催化对映选择性自由基偶联反应。
Chem Sci. 2018 Aug 27;9(42):8094-8098. doi: 10.1039/c8sc02948b. eCollection 2018 Nov 14.
8
Enantioselective photoredox dehalogenative protonation.对映选择性光氧化还原脱卤质子化反应
Chem Sci. 2019 Jun 7;10(27):6629-6634. doi: 10.1039/c9sc02000d. eCollection 2019 Jul 21.
9
Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles.光氧化还原不对称催化 3-氯吲哚的取代反应。
Chem Commun (Camb). 2019 Sep 19;55(76):11362-11365. doi: 10.1039/c9cc05304b.
10
Asymmetric Olefin Isomerization via Photoredox Catalytic Hydrogen Atom Transfer and Enantioselective Protonation.通过光氧化还原催化氢原子转移和对映选择性质子化实现的不对称烯烃异构化
J Am Chem Soc. 2023 Aug 23;145(33):18307-18315. doi: 10.1021/jacs.3c03732. Epub 2023 Aug 8.

引用本文的文献

1
Photoredox catalytic asymmetric dearomative [3 + 2] cycloaddition of isoquinolines with enones.异喹啉与烯酮的光氧化还原催化不对称脱芳构化[3+2]环加成反应
Nat Commun. 2025 Aug 13;16(1):7520. doi: 10.1038/s41467-025-62876-7.
2
Application of Biobased Solvents in Asymmetric Catalysis.生物基溶剂在不对称催化中的应用。
Molecules. 2022 Oct 8;27(19):6701. doi: 10.3390/molecules27196701.
3
Organocatalytic Reduction of Aromatic Nitro Compounds: The Use of Solid-Supported Phenyl(2-quinolyl)methanol.有机催化还原芳香族硝基化合物:负载型苯基(2-喹啉基)甲醇的应用
ACS Omega. 2022 Sep 23;7(39):35170-35179. doi: 10.1021/acsomega.2c04196. eCollection 2022 Oct 4.
4
Syntheses of new chiral chimeric photo-organocatalysts.新型手性嵌合光有机催化剂的合成
RSC Adv. 2021 Nov 15;11(58):36663-36669. doi: 10.1039/d1ra06885g. eCollection 2021 Nov 10.
5
Metal-free, visible-light induced enantioselective three-component dicarbofunctionalization and oxytrifluoromethylation of enamines chiral phosphoric acid catalysis.无金属、可见光诱导的烯胺对映选择性三组分双碳官能化及氧三氟甲基化:手性磷酸催化
Chem Sci. 2022 Jan 4;13(4):1088-1094. doi: 10.1039/d1sc06613g. eCollection 2022 Jan 26.
6
Photochemical and Electrochemical Applications of Proton-Coupled Electron Transfer in Organic Synthesis.质子耦合电子转移在有机合成中的光化学和电化学应用。
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):2017-2291. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00374. Epub 2021 Nov 23.
7
Catalytic Generation of Carbanions through Carbonyl Umpolung.通过羰基极性翻转催化生成碳负离子。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Sep 27;60(40):21624-21634. doi: 10.1002/anie.202105469. Epub 2021 Jun 30.
8
Recent developments in enantioselective photocatalysis.对映选择性光催化的最新进展。
Beilstein J Org Chem. 2020 Sep 29;16:2363-2441. doi: 10.3762/bjoc.16.197. eCollection 2020.