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同面 C-H 硼化反应:转移硼化催化的观点和概念验证。

Isodesmic C-H Borylation: Perspectives and Proof of Concept of Transfer Borylation Catalysis.

机构信息

Département de Chimie , Université Laval , 1045 Avenue de la Médecine , Québec City , Québec G1V 0A6 , Canada.

出版信息

J Am Chem Soc. 2019 Aug 7;141(31):12305-12311. doi: 10.1021/jacs.9b04305. Epub 2019 Jul 24.

DOI:10.1021/jacs.9b04305
PMID:31283206
Abstract

The potential advantages of using arylboronic esters as boron sources in C-H borylation are discussed. The concept is showcased using commercially available 2-mercaptopyridine as a metal-free catalyst for the transfer borylation of heteroarenes using arylboronates as borylation agents. The catalysis shows a unique functional group tolerance among C-H borylation reactions, tolerating notably terminal alkene and alkyne functional groups. The mechanistic investigation is also described.

摘要

讨论了使用芳基硼酸酯作为 C-H 硼化反应硼源的潜在优势。该概念通过使用商业上可用的 2-巯基吡啶作为无金属催化剂,展示了使用芳基硼酸酯作为硼化试剂对杂芳烃的转移硼化反应。该催化反应在 C-H 硼化反应中表现出独特的官能团耐受性,明显耐受末端烯烃和炔烃官能团。还描述了机理研究。

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