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镍(IV)催化的 (杂)芳环的 C-H 三氟甲基化反应。

Nickel(IV)-Catalyzed C-H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes.

机构信息

Department of Chemistry , University of Michigan , 930 North University Avenue , Ann Arbor , Michigan 48109 , United States.

School of Physical Sciences , University of Tasmania , Hobart , Tasmania 7001 , Australia.

出版信息

J Am Chem Soc. 2019 Aug 14;141(32):12872-12879. doi: 10.1021/jacs.9b06383. Epub 2019 Aug 5.

Abstract

This Article describes the development of a stable Ni complex that mediates C(sp)-H trifluoromethylation reactions. This reactivity is first demonstrated stoichiometrically and then successfully translated to a Ni-catalyzed C-H trifluoromethylation of electron-rich arene and heteroarene substrates. Both experimental and computational mechanistic studies support a radical chain pathway involving Ni, Ni, and Ni intermediates.

摘要

本文描述了一种稳定的 Ni 配合物的开发,该配合物介导 C(sp)-H 三氟甲基化反应。这种反应性首先在计量条件下进行了证明,然后成功地转化为 Ni 催化的富电子芳环和杂芳环底物的 C-H 三氟甲基化反应。实验和计算的机理研究都支持涉及 Ni、Ni 和 Ni 中间体的自由基链式途径。

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