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从.中分离得到具有硝基芳基侧链的细胞毒性 C-5 取代 γ-吡喃酮化合物 Tenebrathin 的结构解析。

Structural Elucidation of Tenebrathin: Cytotoxic C-5-Substituted γ-Pyrone with a Nitroaryl Side Chain from .

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences , The University of Tokyo , 7-3-1 Hongo , Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033 , Japan.

Rigaku Corporation , 3-9-12 Matsubara-cho , Akishima-shi, Tokyo 196-8666 , Japan.

出版信息

Org Lett. 2019 Aug 16;21(16):6519-6522. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02443. Epub 2019 Aug 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02443
PMID:31386371
Abstract

Tenebrathin (), a new C-5-substituted γ-pyrone with a nitroaryl side chain, was isolated from the rare actinomycete NBRC 16177. The chemical structure of was elucidated by a spectroscopic analysis using the crystalline sponge method of crystallization-free X-ray crystallography. The biosynthetic origin of the unusual C-5-substituted γ-pyrone in was revealed by a C-labeling experiment. Compound exhibited moderate cytotoxicity against several cancer cell lines and likely targets some protein kinases.

摘要

Tenebrathin (),一种新型的 C-5 取代的γ-吡喃酮,带有硝基芳基侧链,从罕见放线菌 NBRC 16177 中分离得到。通过使用无结晶 X 射线晶体学的结晶海绵方法进行光谱分析,阐明了 的化学结构。通过 C 标记实验揭示了 在中的不寻常的 C-5 取代的γ-吡喃酮的生物合成来源。化合物 对几种癌细胞系表现出中等的细胞毒性,可能靶向某些蛋白激酶。

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