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(-)-和 (+)-asperginulin A,一对具有 6/5/4/5/6 个五员环骨架的吲哚二酮哌嗪生物碱二聚体,来自红树林内生真菌 sp. SK-28。

(-)- and (+)-Asperginulin A, a Pair of Indole Diketopiperazine Alkaloid Dimers with a 6/5/4/5/6 Pentacyclic Skeleton from the Mangrove Endophytic Fungus sp. SK-28.

机构信息

School of Chemistry , Sun Yat-Sen University , Guangzhou 510275 , People's Republic of China.

CAS Key Laboratory of Tropical Marine Bio-resources and Ecology , South China Sea Institute of Oceanology, Chinese Academy of Sciences , Guangzhou 510301 , People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2019 Dec 6;21(23):9633-9636. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03796. Epub 2019 Nov 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b03796
PMID:31762277
Abstract

A pair of enantiomeric indole diketopiperazine alkaloid dimers [(-)- and (+)-asperginulin A ( and )] with an unprecedented 6/5/4/5/6 pentacyclic skeleton were isolated from the mangrove endophytic fungus sp. SK-28. The enantiomeric dimers were separated by chiral-phase HPLC. Their structures including absolute configurations were elucidated by spectroscopic analysis, X-ray diffraction, and quantum chemical calculation. (+)-Asperginulin A () exhibited antifouling activity against the barnacle .

摘要

从红树林内生真菌 sp. SK-28 中分离得到一对对映异构的吲哚二酮哌嗪生物碱二聚体[(-)-和(+)-asperginulin A()和()],具有前所未有的 6/5/4/5/6 个五环骨架。对映异构二聚体通过手性相高效液相色谱法分离。通过光谱分析、X 射线衍射和量子化学计算阐明了它们的结构,包括绝对构型。(+)-Asperginulin A()对藤壶表现出抗污活性。

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