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光/酮/镍诱导的苄基和脂肪族碳氢键与一氧化碳的羧基化反应

Carboxylation of Benzylic and Aliphatic C-H Bonds with CO Induced by Light/Ketone/Nickel.

作者信息

Ishida Naoki, Masuda Yusuke, Imamura Yuuya, Yamazaki Katsushi, Murakami Masahiro

机构信息

Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry , Kyoto University , Katsura, Kyoto 615-8510 , Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2019 Dec 18;141(50):19611-19615. doi: 10.1021/jacs.9b12529. Epub 2019 Dec 5.

DOI:10.1021/jacs.9b12529
PMID:31775498
Abstract

A photoinduced carboxylation reaction of benzylic and aliphatic C-H bonds with CO is developed. Toluene derivatives capture gaseous CO at the benzylic position to produce phenylacetic acid derivatives when irradiated with UV light in the presence of an aromatic ketone, a nickel complex, and potassium -butoxide. Cyclohexane reacts with CO to furnish cyclohexanecarboxylic acid under analogous reaction conditions. The present photoinduced carboxylation reaction provides a direct access from readily available hydrocarbons to the corresponding carboxylic acids with one carbon extension.

摘要

开发了一种苄基和脂肪族C-H键与CO的光诱导羧化反应。甲苯衍生物在芳族酮、镍配合物和叔丁醇钾存在下用紫外光照射时,在苄基位置捕获气态CO,生成苯乙酸衍生物。在类似的反应条件下,环己烷与CO反应生成环己烷羧酸。目前的光诱导羧化反应提供了一种从容易获得的烃类直接获得碳链延长一个碳的相应羧酸的方法。

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