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铜催化的烯烃与-α烷基(芳基)-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基胺的环化反应:异噁唑衍生物的合成方法。

Copper-Catalyzed Annulation Reaction of Alkenes and -Alkyl(aryl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine: an Approach for the Synthesis of Isoxazole Derivatives.

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials, School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou, 221116 Jiangsu, PR China.

Key Lab of Environment and Health, School of Public Health, Xuzhou Medical University, Xuzhou, 221006 Jiangsu, PR China.

出版信息

J Org Chem. 2020 Mar 6;85(5):3364-3373. doi: 10.1021/acs.joc.9b03157. Epub 2020 Feb 20.

DOI:10.1021/acs.joc.9b03157
PMID:32037815
Abstract

A copper-catalyzed annulation reaction to access a variety of isoxazoles from alkenes and oxazete in situ generated from -alkyl(aryl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine was reported. A plausible mechanism underlying the formation of the product was proposed, which represented a new approach for the construction of isoxazolines. This reaction was capable of tolerating alkenes bearing various substituents, which showed a relatively broad substrate scope with good functional group compatibility.

摘要

本文报道了一种铜催化的环化反应,可从烯烃和原位生成的 -烷基(芳基)-1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基甲脒生成各种异恶唑。提出了一种合理的产物形成机制,为异恶唑啉的构建提供了一种新方法。该反应能够容忍带有各种取代基的烯烃,具有较宽的底物范围和良好的官能团兼容性。

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