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铜催化由β-氟磺酰胺合成β-高脯氨酸的羰基化反应

Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from -Fluoro-sulfonamides.

作者信息

Zhang Youcan, Yin Zhiping, Wu Xiao-Feng

机构信息

Leibniz-Institut für Katalyse e.V. an der Universität Rostock, Albert-Einstein-Straße 29a, 18059 Rostock, Germany.

出版信息

Org Lett. 2020 Mar 6;22(5):1889-1893. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00227. Epub 2020 Feb 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c00227
PMID:32056438
Abstract

A new methodology for the carbonylative transformation of -fluoro-sulfonamides into -sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf), a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure offers the possibility to build potential functionalized bioactive molecules.

摘要

已描述了一种将β-氟磺酰胺羰基化转化为β-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的三氟甲磺酸铜(Cu(OTf))存在下,制备了一系列产率中等至良好的β-高脯氨酸衍生物。该反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是,该方法为构建潜在的功能化生物活性分子提供了可能性。

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