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通过与1,3-环二酮反应实现1-对称供体-受体(D-A)环丙烷的去对称化

Desymmetrization of 1-Symmetrical Donor-Acceptor (D-A) Cyclopropanes via Reactions with 1,3-Cyclodiones.

作者信息

Zhang Dongxin, Zhong Junchao, Yin Lei, Chen Yan, Man Jingjing, Zhang Qian-Feng

机构信息

Institute of Molecular Engineering and Applied Chemistry, Anhui University of Technology, No. 59 Hudong Road, Ma'anshan, Anhui 243002, China.

出版信息

J Org Chem. 2020 May 1;85(9):5778-5786. doi: 10.1021/acs.joc.9b03231. Epub 2020 Apr 14.

DOI:10.1021/acs.joc.9b03231
PMID:32255650
Abstract

A new type of 1-unsymmetrical D-A cyclopropanes containing a cyclic enone motif was obtained by the desymmetrization of 1-symmetrical D-A cyclopropanes via first the Lewis acid-catalyzed O-nucleophilic ring-opening reaction with 1,3-cyclodiones followed by an organobase-promoted unexpected multistep intramolecular transformation.

摘要

通过首先将1-对称的D-A环丙烷与1,3-环二酮进行路易斯酸催化的O-亲核开环反应,然后进行有机碱促进的意外多步分子内转化,对1-对称的D-A环丙烷进行去对称化反应,得到了一种含有环状烯酮基序的新型1-不对称D-A环丙烷。

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