• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

里特反应介导的新型金刚烷胺类似物2-氧杂金刚烷-5-胺的合成。

Ritter reaction-mediated syntheses of 2-oxaadamantan-5-amine, a novel amantadine analog.

作者信息

Leiva Rosana, Gazzarrini Sabrina, Esplugas Roser, Moroni Anna, Naesens Lieve, Sureda Francesc X, Vázquez Santiago

机构信息

Laboratori de Química Farmacèutica (Unitat Associada al CSIC), Facultat de Farmàcia, and Institute of Biomedicine (IBUB), Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII, s/n, Barcelona E-08028, Spain.

Department of Biosciences and National Research Council (CNR) Biophysics Institute (IBF), University of Milan, Via Celoria 26, 20133 Milan, Italy.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2015 Mar 4;56(10):1272-1275. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.160. Epub 2015 Jan 31.

DOI:10.1016/j.tetlet.2015.01.160
PMID:32287445
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7125674/
Abstract

Two alternative syntheses of 2-oxaadamantan-5-amine, a novel analog of the clinically approved drug amantadine, are reported. The compound has been tested as an anti-influenza A virus agent and as an NMDA receptor antagonist. While the compound was not antivirally active, it displayed moderate activity as an NMDA receptor antagonist.

摘要

报道了2-氧杂金刚烷-5-胺的两种替代合成方法，它是临床批准药物金刚烷胺的一种新型类似物。该化合物已作为抗甲型流感病毒剂和N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂进行了测试。虽然该化合物没有抗病毒活性，但它作为NMDA受体拮抗剂表现出中等活性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/4061eb72ec1f/gr5_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/13cd5a09dbd1/fx1_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/cc9232d372d2/gr1_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/67e2637b2dd6/gr2_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/69e06ee1876e/gr3_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/e88b9293b1d9/gr4_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/4061eb72ec1f/gr5_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/13cd5a09dbd1/fx1_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/cc9232d372d2/gr1_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/67e2637b2dd6/gr2_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/69e06ee1876e/gr3_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/e88b9293b1d9/gr4_lrg.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7188/7125674/4061eb72ec1f/gr5_lrg.jpg

相似文献

1
Ritter reaction-mediated syntheses of 2-oxaadamantan-5-amine, a novel amantadine analog.里特反应介导的新型金刚烷胺类似物2-氧杂金刚烷-5-胺的合成。
Tetrahedron Lett. 2015 Mar 4;56(10):1272-1275. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.160. Epub 2015 Jan 31.
2
Novel benzopolycyclic amines with NMDA receptor antagonist activity.具有NMDA受体拮抗剂活性的新型苯并多环胺类化合物。
Bioorg Med Chem. 2014 May 1;22(9):2678-83. doi: 10.1016/j.bmc.2014.03.025. Epub 2014 Mar 24.
3
An M2-V27A channel blocker demonstrates potent in vitro and in vivo antiviral activities against amantadine-sensitive and -resistant influenza A viruses.一种M2-V27A通道阻滞剂对金刚烷胺敏感和耐药的甲型流感病毒均表现出强大的体外和体内抗病毒活性。
Antiviral Res. 2017 Apr;140:45-54. doi: 10.1016/j.antiviral.2017.01.006. Epub 2017 Jan 10.
4
Mechanisms of Action of Novel Influenza A/M2 Viroporin Inhibitors Derived from Hexamethylene Amiloride.源自六甲烯基阿米洛利的新型甲型流感病毒M2离子通道蛋白抑制剂的作用机制
Mol Pharmacol. 2016 Aug;90(2):80-95. doi: 10.1124/mol.115.102731. Epub 2016 May 18.
5
Synthesis and Anti-influenza A Virus Activity of 2,2-Dialkylamantadines and Related Compounds.2,2-二烷基金刚烷胺及其相关化合物的合成与抗甲型流感病毒活性
ACS Med Chem Lett. 2012 Oct 22;3(12):1065-9. doi: 10.1021/ml300279b. eCollection 2012 Dec 13.
6
Different modes of inhibition by adamantane amine derivatives and natural polyamines of the functionally reconstituted influenza virus M2 proton channel protein.金刚烷胺衍生物和天然多胺对功能重组的流感病毒M2质子通道蛋白的不同抑制模式。
J Gen Virol. 1997 Apr;78 ( Pt 4):767-74. doi: 10.1099/0022-1317-78-4-767.
7
How to overcome resistance of influenza A viruses against adamantane derivatives.如何克服甲型流感病毒对金刚烷衍生物的耐药性。
Antiviral Res. 1998 Feb;37(2):83-95. doi: 10.1016/s0166-3542(97)00061-2.
8
Influenza a virus M2 ion channel activity is essential for efficient replication in tissue culture.甲型流感病毒M2离子通道活性对于在组织培养中高效复制至关重要。
J Virol. 2002 Feb;76(3):1391-9. doi: 10.1128/jvi.76.3.1391-1399.2002.
9
Viral M2 ion channel protein: a promising target for anti-influenza drug discovery.病毒M2离子通道蛋白：抗流感药物研发的一个有前景的靶点。
Mini Rev Med Chem. 2014;14(10):819-30.
10
[Effect of amantadine (1-aminoadamantane) and remantadine (alpha-methyl-1-adamantane methyl amine) hydrochlorides on formation of influenza A viral proteins].盐酸金刚烷胺（1-氨基金刚烷）和盐酸金刚乙胺（α-甲基-1-金刚烷甲胺）对甲型流感病毒蛋白形成的影响
Vopr Med Khim. 1981 Mar-Apr;27(2):251-4.

引用本文的文献

1
2-Oxaadamant-1-yl Ureas as Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors: Evaluation in a Murine Model of Acute Pancreatitis.2-氧代金刚烷-1-基脲作为可溶型环氧水解酶抑制剂：在急性胰腺炎的小鼠模型中的评估。
J Med Chem. 2020 Sep 10;63(17):9237-9257. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00310. Epub 2020 Aug 25.

本文引用的文献

1
Molecular dynamics study-guided identification of cyclic amine structures as novel hydrophobic tail components of hPPARγ agonists.分子动力学研究指导下环状胺结构作为人过氧化物酶体增殖物激活受体γ激动剂新型疏水尾部成分的鉴定
Bioorg Med Chem Lett. 2014 Aug 15;24(16):4001-5. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.06.023. Epub 2014 Jun 24.
2
Discovery and exploitation of AZADO: the highly active catalyst for alcohol oxidation.AZADO的发现与应用：用于醇氧化的高活性催化剂
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2013;61(12):1197-213. doi: 10.1248/cpb.c13-00456.
3
The lipophilic bullet hits the targets: medicinal chemistry of adamantane derivatives.
亲脂性“子弹”命中靶点：金刚烷衍生物的药物化学
Chem Rev. 2013 May 8;113(5):3516-604. doi: 10.1021/cr100264t. Epub 2013 Feb 25.
4
A bulky biaryl phosphine ligand allows for palladium-catalyzed amidation of five-membered heterocycles as electrophiles.一种庞大的双芳基膦配体允许钯催化作为亲电试剂的五元杂环的酰胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 May 7;51(19):4710-3. doi: 10.1002/anie.201201244. Epub 2012 Mar 30.
5
Synthesis and evaluation of 2-amido-3-carboxamide thiophene CB₂ receptor agonists for pain management.合成及评价 2-酰胺基-3-羧酰胺噻吩 CB₂ 受体激动剂用于疼痛管理。
Bioorg Med Chem Lett. 2012 Apr 1;22(7):2604-8. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.01.121. Epub 2012 Feb 4.
6
Design, synthesis, and SAR studies of novel polycyclic acids as potent and selective inhibitors of human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1).新型多环酸类化合物的设计、合成及构效关系研究：作为高效和选择性人 11β-羟甾脱氢酶 1 型（11β-HSD-1）抑制剂。
Bioorg Med Chem Lett. 2011 Nov 15;21(22):6699-704. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.09.055. Epub 2011 Sep 21.
7
N-Arylalkyl-2-azaadamantanes as cage-expanded polycarbocyclic sigma (σ) receptor ligands.N-芳基烷基-2-氮杂金刚烷作为笼状多碳环 σ（σ）受体配体。
Bioorg Med Chem Lett. 2011 Sep 15;21(18):5289-92. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.07.028. Epub 2011 Jul 14.
8
Exploring the size limit of templates for inhibitors of the M2 ion channel of influenza A virus.探索流感 A 病毒 M2 离子通道抑制剂模板的大小限制。
J Med Chem. 2011 Apr 28;54(8):2646-57. doi: 10.1021/jm101334y. Epub 2011 Apr 5.
9
The many faces of the adamantyl group in drug design.阿得烷（adamantyl）基团在药物设计中的多面性。
Eur J Med Chem. 2011 Jun;46(6):1949-63. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.01.047. Epub 2011 Feb 3.
10
Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides and tosylates with hydrazine.钯催化芳基氯和甲苯磺酸酯与肼的交叉偶联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Nov 8;49(46):8686-90. doi: 10.1002/anie.201003764.