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2-氨基苯酚和 4-乙烯基苯酚可控合成 2-芳基-3-苯并吗啡啉

Controllable synthesis of 2- and 3-aryl-benzomorpholines from 2-aminophenols and 4-vinylphenols.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, 222 South Tianshui Road, Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Jul 21;56(57):7941-7944. doi: 10.1039/d0cc02662j. Epub 2020 Jun 12.

DOI:10.1039/d0cc02662j
PMID:32531007
Abstract

We present herein a method for the controllable synthesis of 3-aryl-benzomorpholine and 2-aryl-benzomorpholine cycloadducts via cross-coupling/annulation between electron-rich 2-aminophenols and 4-vinylphenols. Molecular oxygen was successfully used in the reaction as the terminal oxidant and the complete inversion of chemoselectivity was achieved by the adjustment of the solvents and bases at room temperature.

摘要

我们在此提出了一种通过富电子 2-氨基苯酚和 4-乙烯基苯酚之间的交叉偶联/环加成反应可控合成 3-芳基苯并吗啡啉和 2-芳基苯并吗啡啉环加成物的方法。在反应中成功地使用了分子氧作为末端氧化剂,并通过调整溶剂和碱在室温下实现了化学选择性的完全反转。

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