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手性恶唑硼烷离子催化醛与烯丙基三甲基硅烷的高度对映选择性烯丙基化反应

Highly Enantioselective Allylation Reactions of Aldehydes with Allyltrimethylsilane Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion.

作者信息

Kim Taehyeong, Jeong Hye-Min, Venkateswarlu Anipireddy, Ryu Do Hyun

机构信息

Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon 16419, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5198-5201. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01820. Epub 2020 Jun 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01820
PMID:32551675
Abstract

A highly enantioselective allylation reaction of aldehydes with silyl reagents was developed for the synthesis of a variety of chiral homoallylic alcohols. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion (COBI) catalyst, the reaction proceeded in high yield (up to 99%) with excellent asymmetric induction (up to 99% ee).

摘要

开发了一种醛与硅试剂的高度对映选择性烯丙基化反应,用于合成多种手性高烯丙醇。在手性恶唑硼烷鎓离子(COBI)催化剂存在下,该反应以高产率(高达99%)进行,具有优异的不对称诱导效果(高达99% ee)。

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