• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

对映体烯丙基醇的反 Markovnikov 氢胺化反应,用于获得手性 γ-氨基醇。

Anti-Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ-Amino Alcohols.

机构信息

Key Laboratory of Applied Surface and Colloid Chemistry, Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi'an, 710062, China.

Department of Chemistry, University of Liverpool, Liverpool, L69 7ZD, UK.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Dec 1;59(49):21959-21964. doi: 10.1002/anie.202009754. Epub 2020 Sep 30.

DOI:10.1002/anie.202009754
PMID:32797653
Abstract

A ruthenium-catalyzed formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ-amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen-borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ-amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples, up to >99 % ee).

摘要

本文报道了一种钌催化的烯丙醇的反马氏羟胺化反应,用于合成手性γ-氨基醇。该反应通过不对称氢 borrowing 过程进行,能够使外消旋仲烯丙醇与各种胺反应,以优异的对映选择性(68 个实例,高达 >99%ee)得到对映体富集的手性γ-氨基醇,具有广泛的底物范围。

相似文献

1
Anti-Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ-Amino Alcohols.对映体烯丙基醇的反 Markovnikov 氢胺化反应,用于获得手性 γ-氨基醇。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Dec 1;59(49):21959-21964. doi: 10.1002/anie.202009754. Epub 2020 Sep 30.
2
Manganese-Catalyzed Asymmetric Formal Hydroamination of Allylic Alcohols: A Remarkable Macrocyclic Ligand Effect.锰催化的烯丙醇不对称形式氢胺化反应:显著的大环配体效应
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jun 27;61(26):e202202972. doi: 10.1002/anie.202202972. Epub 2022 May 3.
3
Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydroalkylation of Racemic Allylic Alcohols for the Synthesis of Chiral Amino Acid Derivatives.不对称钌催化外消旋烯丙醇的氢烷基化反应合成手性氨基酸衍生物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jun 27;61(26):e202203244. doi: 10.1002/anie.202203244. Epub 2022 Apr 27.
4
Iron-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination and Hydroamidation of Allylic Alcohols.铁催化的反马氏加成的烯丙醇的氨化和酰胺化反应。
J Am Chem Soc. 2019 Aug 28;141(34):13506-13515. doi: 10.1021/jacs.9b05221. Epub 2019 Aug 19.
5
A formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction using a Ru catalyst.通过使用钌催化剂进行串联氧化/1,4-共轭加成/1,2-还原反应,实现烯丙醇的形式反马氏氢胺化反应。
Chem Commun (Camb). 2015 May 1;51(35):7459-62. doi: 10.1039/c5cc01584g.
6
Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade.γ-仲氨基醇的不对称硼氢化反应合成。
Org Lett. 2020 Sep 18;22(18):7278-7283. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02614. Epub 2020 Sep 8.
7
Fe-Catalyzed Amidation of Allylic Alcohols by Borrowing Hydrogen Catalysis.铁催化的烯丙醇通过借氢催化的酰胺化反应。
Chemistry. 2022 Oct 26;28(60):e202201829. doi: 10.1002/chem.202201829. Epub 2022 Aug 26.
8
Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization-Dynamic Kinetic Resolution Cascade.外消旋烯丙醇的不对称氢化通过异构化-动态动力学拆分级联反应。
J Org Chem. 2022 Mar 4;87(5):3804-3809. doi: 10.1021/acs.joc.1c02916. Epub 2022 Jan 18.
9
Highly selective palladium catalyzed kinetic resolution and enantioselective substitution of racemic allylic carbonates with sulfur nucleophiles: asymmetric synthesis of allylic sulfides, allylic sulfones, and allylic alcohols.高选择性钯催化外消旋烯丙基碳酸酯与硫亲核试剂的动力学拆分及对映选择性取代反应:烯丙基硫醚、烯丙基亚砜和烯丙醇的不对称合成
Chemistry. 2003 Sep 5;9(17):4202-21. doi: 10.1002/chem.200204657.
10
Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols.用于获取手性醇的不对称格尔伯特反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jul 6;59(28):11408-11415. doi: 10.1002/anie.202003104. Epub 2020 May 18.

引用本文的文献

1
Bioreduction of N-(3-oxobutyl)heterocycles with flexible ring by yeast whole-cell biocatalysts.酵母全细胞生物催化剂对具有柔性环的N-(3-氧代丁基)杂环的生物还原作用。
Appl Microbiol Biotechnol. 2025 Apr 30;109(1):108. doi: 10.1007/s00253-025-13486-2.
2
Dual relay Rh-/Pd-catalysis enables β-C(sp)-H arylation of α-substituted amines.双接力铑/钯催化实现了α-取代胺的β-C(sp)-H芳基化反应。
Chem Sci. 2025 Jan 28;16(9):4167-4174. doi: 10.1039/d4sc06806h. eCollection 2025 Feb 26.
3
Catalytic Asymmetric Cycloaddition of Olefins with In Situ Generated -Boc-Formaldimine.
烯烃与原位生成的 -Boc- 甲醛亚胺的催化不对称环加成反应
J Am Chem Soc. 2024 Nov 27;146(47):32292-32297. doi: 10.1021/jacs.4c13538. Epub 2024 Nov 18.
4
Manganese-catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with sulfones.锰催化烯丙醇与砜的环丙烷化反应。
Nat Commun. 2024 Aug 9;15(1):6798. doi: 10.1038/s41467-024-51188-x.
5
Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroamination of Alkenes and Alkynes: A Mechanistic View.烯烃和炔烃的反马氏规则分子间氢胺化反应:机理视角
Chem Rev. 2023 Aug 9;123(15):9139-9203. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00482. Epub 2023 Jul 5.
6
Variable structure diversification by multicatalysis: the case of alcohols.多相催化的可变结构多样化:醇的案例。
Chem Commun (Camb). 2023 Apr 18;59(32):4716-4725. doi: 10.1039/d3cc00551h.
7
Iridium-catalyzed enantioselective synthesis of chiral γ-amino alcohols and intermediates of (S)-duloxetine, (R)-fluoxetine, and (R)-atomoxetine.铱催化的手性γ-氨基醇以及(S)-度洛西汀、(R)-氟西汀和(R)-阿托西汀中间体的对映选择性合成。
Commun Chem. 2022 May 19;5(1):63. doi: 10.1038/s42004-022-00678-4.
8
Catalytic Formal Hydroamination of Allylic Alcohols Using Manganese PNP-Pincer Complexes.使用锰PNP钳形配合物对烯丙醇进行催化形式氢胺化反应。
Adv Synth Catal. 2021 Sep 7;363(17):4177-4181. doi: 10.1002/adsc.202100081. Epub 2021 Mar 17.
9
Redox-enabled direct stereoconvergent heteroarylation of simple alcohols.氧化还原调控的简单醇的立体发散性杂芳基化反应。
Nat Commun. 2021 Aug 19;12(1):5035. doi: 10.1038/s41467-021-25268-1.
10
Borrowing Hydrogen for Organic Synthesis.用于有机合成的氢借用。
ACS Cent Sci. 2021 Apr 28;7(4):570-585. doi: 10.1021/acscentsci.1c00125. Epub 2021 Mar 25.