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化学引发的生物正交环丙烯酮交联反应。

Chemically triggered crosslinking with bioorthogonal cyclopropenones.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Irvine, California 92697, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Sep 17;56(74):10883-10886. doi: 10.1039/d0cc04600k.

DOI:10.1039/d0cc04600k
PMID:32808608
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7501174/
Abstract

We report a proximity-driven crosslinking strategy featuring bioorthogonal cyclopropenones. These motifs react with phosphines to form electrophilic ketene-ylides. Such intermediates can be trapped by neighboring proteins to form covalent adducts. Successful crosslinking was achieved using a model split reporter, and the rate of crosslinking could be tuned using different phosphine triggers. We further demonstrated that the reaction can be performed in cell lysate. Based on these features, we anticipate that cyclopropenones will enable unique studies of protein-protein and other biomolecule interactions.

摘要

我们报告了一种邻近驱动的交联策略,其特点是生物正交的环丙烯酮。这些基团与膦反应形成亲电的烯酮叶立德。这些中间体可以被相邻的蛋白质捕获,形成共价加合物。使用模型分裂报告器实现了成功的交联,并且可以使用不同的膦引发剂来调节交联速率。我们进一步证明,该反应可以在细胞裂解物中进行。基于这些特点,我们预计环丙烯酮将能够对蛋白质-蛋白质和其他生物分子相互作用进行独特的研究。

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