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使用二硼酸酐催化的羧酸脱水酰胺化反应合成 Weinreb 酰胺。

Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids.

机构信息

Department of Pharmaceutical Sciences, Kitasato University, 5-9-1 Shirokane, Minatao-ku, Tokyo 108-8641, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Nov 7;56(86):13145-13148. doi: 10.1039/d0cc05630h. Epub 2020 Oct 2.

DOI:10.1039/d0cc05630h
PMID:33007055
Abstract

The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B and C.

摘要

本文首次成功描述了使用二硼酸酐催化剂通过催化羟基导向的脱水酰胺化反应直接合成 Weinreb 酰胺的例子。该方法适用于简洁合成 8 种 α-羟基酮天然产物,即 sattabacin、4-羟基 sattabacin、kurasoins A 和 B、soraphinols A 和 B,以及 circumcins B 和 C。

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