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镍催化内酰胺的区域选择性氢芳基化反应

Nickel-Catalyzed Regioselective Hydroarylation of Internal Enamides.

作者信息

Wang Chenchen, Xi Yang, Huang Wenyi, Qu Jingping, Chen Yifeng

机构信息

Key Laboratory for Advanced Materials and Joint International Research Laboratory of Precision Chemistry and Molecular Engineering, Feringa Nobel Prize Scientist Joint Research Center, Frontiers Science Center for Materiobiology and Dynamic Chemistry, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, Shanghai 200237, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Dec 4;22(23):9319-9324. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03542. Epub 2020 Nov 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03542
PMID:33226828
Abstract

Herein, we disclose a nickel-catalyzed three-component reaction of internal enamide, diethoxymethylsilane, and aryl iodide to provide expedient access to benzylic amide derivatives. The protocol features a broad substrate scope with a moderate to excellent isolated yield under the mild condition. The high regioselectivity of Ni-catalyzed enamide hydroarylation can be attributed to the directing effect by the prefunctionalized nitrogen-containing group on the alkenes.

摘要

在此,我们公开了一种镍催化的内酰胺、二乙氧基甲基硅烷和芳基碘的三组分反应,可方便地获得苄基酰胺衍生物。该方法具有广泛的底物范围,在温和条件下具有中等至优异的分离产率。镍催化的烯酰胺氢芳基化反应的高区域选择性可归因于烯烃上预官能化含氮基团的导向作用。

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