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铑催化的通过 C-H 键活化的吲哚的对映选择性构建。

Rhodium-Catalyzed Atroposelective Construction of Indoles via C-H Bond Activation.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang, 453007, China.

School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing, 400030, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Apr 6;60(15):8391-8395. doi: 10.1002/anie.202012932. Epub 2021 Feb 26.

DOI:10.1002/anie.202012932
PMID:33331025
Abstract

Reported herein is the rhodium(III)-catalyzed C-H activation of anilines bearing an N-isoquinolyl directing group for oxidative [3+2] annulation with four classes of internal alkynes, leading to atroposelective indole synthesis via dynamic kinetic annulation with C-N reductive elimination constituting the stereo-determining step. This reaction proceeds under mild conditions with high regio- and enantioselectivity and functional group compatibility.

摘要

本文报道了铑(III)催化带有 N-异喹啉导向基团的苯胺的 C-H 活化,用于与四类内部炔烃的氧化[3+2]环化反应,通过 C-N 还原消除构成立体决定步骤的动态动力学环化,以获得具有高区域和对映选择性以及官能团兼容性的非对映选择性吲哚合成。该反应在温和的条件下进行。

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