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酮的有氧氧化脱氢生成 1,4-烯二酮。

Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones.

机构信息

Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of Ministry of Education, Department of Chemistry & Materials Science, Northwest University, Xi'an 710069, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2021 Feb 19;23(4):1216-1221. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04174. Epub 2021 Feb 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c04174
PMID:33528267
Abstract

An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete -stereoselectivity. The reaction mechanism has been investigated through deuterium-labeling experiments and intermediate experiments.

摘要

通过钯催化氧化脱氢,开发了一种从饱和酮合成 1,4-烯二酮的高效且前所未有的策略。该方案使用分子氧作为唯一氧化剂,代表了一种原子经济性和步骤经济性的过程。该方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和完全的立体选择性。通过氘标记实验和中间体实验研究了反应机理。

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