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里特嗪 B 的全合成。

Total Synthesis of Ritterazine B.

机构信息

The Warren and Katharine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 Mar 24;143(11):4187-4192. doi: 10.1021/jacs.1c01372. Epub 2021 Mar 9.

DOI:10.1021/jacs.1c01372
PMID:33689345
Abstract

The first total synthesis of the cytotoxic alkaloid ritterazine B is reported. The synthesis features a unified approach to both steroid subunits, employing a titanium-mediated propargylation reaction to achieve divergence from a common precursor. Other key steps include gold-catalyzed cycloisomerizations that install both spiroketals and late stage C-H oxidation to incorporate the C7' alcohol.

摘要

本文报道了细胞毒生物碱里特灵 B 的首次全合成。该合成采用统一的方法构建甾体两个部分,利用钛介导的炔丙基化反应实现从共同前体的发散。其他关键步骤包括金催化的环异构化,构建螺缩酮和晚期 C-H 氧化以引入 C7' 醇。

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