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核酸甲基硫代磷酸酯的合成。

Synthesis of nucleic acid methylphosphonothioates.

作者信息

Roelen H C, de Vroom E, van der Marel G A, van Boom J H

机构信息

Gorlaeus Laboratory, Leiden, The Netherlands.

出版信息

Nucleic Acids Res. 1988 Aug 11;16(15):7633-45. doi: 10.1093/nar/16.15.7633.

Abstract

The reagent obtained in situ by treating methylphosphonothioic dichloride with 1-hydroxy-6-trifluoromethylbenzotriazole could be used for the introduction of methylphosphonothioate linkages. The individual diastereomers of the protected dimer d-Tp(S,Me)A were applied in the synthesis of the chiral pure (R or S) hexamers d-[CpCpTp(S,Me)ApGpG]. The reagent showed also to be very effective for the preparation of the 3',5'-cyclic methylphosphonothioate of uridine.

摘要

用1-羟基-6-三氟甲基苯并三唑处理二氯甲基硫代膦酸酯原位得到的试剂可用于引入甲基硫代膦酸酯键。受保护的二聚体d-Tp(S,Me)A的各个非对映异构体被应用于手性纯(R或S)六聚体d-[CpCpTp(S,Me)ApGpG]的合成。该试剂对于制备尿苷的3',5'-环甲基硫代膦酸酯也显示出非常有效。

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