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手性 Ru(II) 催化的 3-氟色酮衍生物的不对称转移氢化反应,通过动态动力学拆分得到对映富集的 -3-氟色满-4-醇。

Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 3-Fluorochromanone Derivatives to Access Enantioenriched -3-Fluorochroman-4-ols through Dynamic Kinetic Resolution.

机构信息

UMR CNRS 8060, Institute of Chemistry for Life and Health Sciences, Paris Sciences et Lettres (PSL) University, Chimie ParisTech, CSB2D Team, 75005 Paris, France.

出版信息

J Org Chem. 2021 Sep 3;86(17):12054-12063. doi: 10.1021/acs.joc.1c01415. Epub 2021 Aug 10.

DOI:10.1021/acs.joc.1c01415
PMID:34375115
Abstract

Enantioenriched -3-fluoro-chroman-4-ol derivatives were conveniently prepared by the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a new family of 3-fluoro-chromanones through a dynamic kinetic resolution process. The reaction proceeded under mild conditions using a low catalyst loading and HCOH/EtN (1:1) as the hydrogen source, affording the reduced fluorinated alcohols in good yields (80-96%), high diastereomeric ratios (up to 99:1 dr), and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

摘要

通过动态动力学拆分过程,方便地制备了手性富集的 -3-氟色满-4-醇衍生物,通过钌催化的新型 3-氟色满酮的不对称转移氢化反应。该反应在温和的条件下进行,催化剂用量低,HCOH/EtN(1:1)为氢源,以良好的收率(80-96%)、高非对映选择性(高达 99:1 dr)和优异的对映选择性(高达>99%ee)得到还原的氟化醇。

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