• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过锌/锌协同作用,使用二芳基锌试剂实现原子经济性的、-缩醛的过渡金属自由芳基化。

Atom-efficient transition-metal-free arylation of ,-acetals using diarylzinc reagents through Zn/Zn cooperativity.

机构信息

Departement für Chemie, Biochemie und Pharmazie, Universität Bern, Switzerland.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Sep 6;57(71):8905-8908. doi: 10.1039/d1cc04137a.

DOI:10.1039/d1cc04137a
PMID:34486629
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8419782/
Abstract

Exploiting the cooperative action of Lewis acid Zn(CF) with diarylzinc reagents, the efficient arylation of ,-acetals to access diarylmethylamines is reported. Reactions take place under mild reaction conditions without the need for transtion-metal catalysis. Mechanistic investigations have revealed that Zn(CF) not only acts as a Lewis acid activator, but also enables the regeneration of nucleophilic ZnAr species, allowing a limiting 50 mol% to be employed.

摘要

利用路易斯酸 Zn(CF)与二芳基锌试剂的协同作用,实现了高效的、-缩醛芳基化反应,从而得到二芳基甲胺。该反应在温和的反应条件下进行,无需过渡金属催化。反应机理研究表明,Zn(CF)不仅作为路易斯酸活化剂,而且还能够使亲核 ZnAr 物种再生,从而可以使用 50mol%的限制量。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/d794b24a0cb9/d1cc04137a-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/573b69a84b2c/d1cc04137a-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/7222206de6dd/d1cc04137a-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/77dba4133793/d1cc04137a-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/d794b24a0cb9/d1cc04137a-f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/573b69a84b2c/d1cc04137a-f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/7222206de6dd/d1cc04137a-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/77dba4133793/d1cc04137a-f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/ea45/8419782/d794b24a0cb9/d1cc04137a-f3.jpg

相似文献

1
Atom-efficient transition-metal-free arylation of ,-acetals using diarylzinc reagents through Zn/Zn cooperativity.通过锌/锌协同作用,使用二芳基锌试剂实现原子经济性的、-缩醛的过渡金属自由芳基化。
Chem Commun (Camb). 2021 Sep 6;57(71):8905-8908. doi: 10.1039/d1cc04137a.
2
Atom-efficient arylation of -tosylimines mediated by cooperative ZnAr/Zn(CF) combinations.通过协同 ZnAr/Zn(CF) 组合实现的 -对甲苯磺酰亚胺的原子经济性芳基化。
Chem Commun (Camb). 2023 Jun 15;59(49):7583-7586. doi: 10.1039/d3cc01490h.
3
Exploiting Synergistic Effects in Organozinc Chemistry for Direct Stereoselective C-Glycosylation Reactions at Room Temperature.利用有机锌化学中的协同效应实现室温下的直接立体选择性C-糖基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Aug 13;57(33):10630-10634. doi: 10.1002/anie.201805758. Epub 2018 Jul 5.
4
Nucleophilic Arylation of N,O-Ketene Acetals with Triaryl Aluminum Reagents: Access to α-Aryl Amides through an Umpolung Process.N,O-缩酮类化合物与三芳基铝试剂的亲核芳基化反应:通过反转过程构建α-芳基酰胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Dec 18;56(51):16342-16346. doi: 10.1002/anie.201708665. Epub 2017 Nov 27.
5
Catalytic aminomethylative etherification of -allenamides with ,-acetals enabled by Lewis/Brønsted acid catalysis.Lewis/Brønsted 酸催化 -allenamides 与,-缩醛的催化氨甲基化醚化反应。
Org Biomol Chem. 2023 Apr 26;21(16):3340-3344. doi: 10.1039/d3ob00363a.
6
Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Indium Organometallics with Chromene and Isochroman Acetals Mediated by BF3·OEt2.无金属过渡铟有机试剂与 BF3·OEt2 作用下的香豆素和异色满缩醛的交叉偶联反应。
Org Lett. 2016 Sep 2;18(17):4316-9. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02058. Epub 2016 Aug 17.
7
Lewis acid-catalyzed ring-opening reactions of semicyclic N,O-acetals possessing an exocyclic nitrogen atom: mechanistic aspect and application to piperidine alkaloid synthesis.具有环外氮原子的半环状N,O-缩醛的路易斯酸催化开环反应:机理研究及在哌啶生物碱合成中的应用
J Am Chem Soc. 2001 Dec 19;123(50):12510-7. doi: 10.1021/ja0170448.
8
Organozincs for versatile synthesis of non-symmetric azoarenes.有机锌试剂在不对称偶氮芳烃合成中的应用。
Org Biomol Chem. 2023 Jul 12;21(27):5506-5510. doi: 10.1039/d3ob00800b.
9
Zn(II) chloride-catalyzed direct coupling of various alkynes with acetals: facile and inexpensive access to functionalized propargyl ethers.氯化锌催化的各种炔与缩醛的直接偶联:方便、廉价地获得官能化的丙炔基醚。
Chem Commun (Camb). 2013 Dec 25;49(99):11620-2. doi: 10.1039/c3cc46570e.
10
Intramolecular Metal-Free C(sp)-H Activation Enables a Selective Mono -Debenzylation of Fully Protected Aminosugars.分子内无金属C(sp)-H活化实现了全保护氨基糖的选择性单脱苄基化反应。
J Org Chem. 2021 Dec 3;86(23):16736-16752. doi: 10.1021/acs.joc.1c01977. Epub 2021 Nov 22.

引用本文的文献

1
Atom-efficient arylation of -tosylimines mediated by cooperative ZnAr/Zn(CF) combinations.通过协同 ZnAr/Zn(CF) 组合实现的 -对甲苯磺酰亚胺的原子经济性芳基化。
Chem Commun (Camb). 2023 Jun 15;59(49):7583-7586. doi: 10.1039/d3cc01490h.

本文引用的文献

1
Transition-Metal-Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1-Diarylalkanes by Sequential Cross-Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents.无过渡金属条件下通过苯偶姻二乙酸酯与有机锌试剂的串联交叉偶联反应合成多功能三芳基甲烷和 1,1-二芳基烷烃。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Apr 26;60(18):10409-10414. doi: 10.1002/anie.202101682. Epub 2021 Mar 17.
2
Benzhydryl Amines: Synthesis and Their Biological Perspective.二苯甲基胺类:合成及其生物学展望
ACS Omega. 2019 Dec 17;5(1):19-30. doi: 10.1021/acsomega.9b03090. eCollection 2020 Jan 14.
3
Exploiting Synergistic Effects in Organozinc Chemistry for Direct Stereoselective C-Glycosylation Reactions at Room Temperature.
利用有机锌化学中的协同效应实现室温下的直接立体选择性C-糖基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Aug 13;57(33):10630-10634. doi: 10.1002/anie.201805758. Epub 2018 Jul 5.
4
Direct C(sp(2) )-C(sp(3) ) Cross-Coupling of Diaryl Zinc Reagents with Benzylic, Primary, Secondary, and Tertiary Alkyl Halides.芳基锌试剂与苄基、伯、仲、叔卤代烷的直接 C(sp(2))-C(sp(3))交叉偶联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 May 4;54(19):5688-92. doi: 10.1002/anie.201411403. Epub 2015 Mar 17.
5
Stereodefined N,O-acetals: Pd-catalyzed synthesis from homopropargylic amines and utility in the flexible synthesis of 2,6-substituted piperidines.立体定义的 N,O-缩醛:通过高烯丙基胺的 Pd 催化合成及其在 2,6-取代的哌啶的灵活合成中的应用。
J Am Chem Soc. 2012 Mar 7;134(9):4011-4. doi: 10.1021/ja2116298. Epub 2012 Feb 27.
6
Three-component synthesis of alpha-branched amines under Barbier-like conditions.在类巴比耶条件下α-支链胺的三组分合成
J Org Chem. 2009 Oct 16;74(20):7970-3. doi: 10.1021/jo901704s.
7
2-Piperidino-1,1,2-triphenylethanol: a highly effective catalyst for the enantioselective arylation of aldehydes.2-哌啶基-1,1,2-三苯基乙醇:一种用于醛对映选择性芳基化反应的高效催化剂。
J Org Chem. 2004 Apr 2;69(7):2532-43. doi: 10.1021/jo035824o.
8
Photoinduced alkyl group exchange of ethylzinc alkoxides: X-ray crystal structure of an iodomethylzinc methoxide.光诱导乙氧基锌的烷基交换反应:碘甲基锌甲氧基化物的X射线晶体结构
Chem Commun (Camb). 2002 Mar 7(5):466-7. doi: 10.1039/b110736d.