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含 5-卤代尿嘧啶的 DNA 的光反应及其产物。

Photoreaction of DNA Containing 5-Halouracil and its Products.

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Suzuka University of Medical Science, Suzuka, Mie, Japan.

Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo, Kyoto, Japan.

出版信息

Photochem Photobiol. 2022 May;98(3):532-545. doi: 10.1111/php.13521. Epub 2021 Oct 5.

Abstract

5-Halouracil, which is a DNA base analog in which the methyl group at the C5 position of thymine is replaced with a halogen atom, has been used in studies of DNA damage. In DNA strands, the uracil radical generated from 5-halouracil causes DNA damage via a hydrogen-abstraction reaction. We analyzed the photoreaction of 5-halouracil in various DNA structures and revealed that the reaction is DNA structure-dependent. In this review, we summarize the results of the analysis of the reactivity of 5-halouracil in various DNA local structures. Among the 5-halouracil molecules, 5-bromouracil has been used as a probe in the analysis of photoinduced electron transfer through DNA. The analysis of groove-binder/DNA and protein/DNA complexes using a 5-bromouracil-based electron transfer system is also described.

摘要

5-卤代尿嘧啶,它是一种 DNA 碱基类似物,其中胸腺嘧啶的 C5 位置上的甲基被卤素原子取代,已被用于 DNA 损伤的研究。在 DNA 链中,由 5-卤代尿嘧啶产生的尿嘧啶自由基通过氢提取反应引起 DNA 损伤。我们分析了各种 DNA 结构中 5-卤代尿嘧啶的光反应,揭示了该反应是依赖于 DNA 结构的。在这篇综述中,我们总结了对各种 DNA 局部结构中 5-卤代尿嘧啶反应性的分析结果。在 5-卤代尿嘧啶分子中,5-溴代尿嘧啶已被用作通过 DNA 进行光诱导电子转移分析的探针。使用基于 5-溴代尿嘧啶的电子转移系统分析沟结合物/DNA 和蛋白质/DNA 复合物的情况也进行了描述。

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Chem Rev. 2019 Feb 13;119(3):2043-2086. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00554. Epub 2019 Feb 5.

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