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导向区域选择性碳金属化 1,2-二烷基取代环丙烯。

Directed Regioselective Carbometallation of 1,2-Dialkyl-Substituted Cyclopropenes.

机构信息

Schulich Faculty of Chemistry, Technion-Israel Institute of Technology, Technion City, Haifa, 3200009, Israel.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Dec 6;60(50):26368-26372. doi: 10.1002/anie.202111382. Epub 2021 Nov 8.

Abstract

A regio- and diastereoselective copper-catalyzed carbomagnesiation of 1,2-dialkylated cyclopropenes is reported. The regioselectivity is controlled by a subtle tethered Lewis basic moiety. The chelating moieties allow the differentiation between two electronically tantamount organometallic intermediates. Further functionalization grants access to polysubstituted stereodefined cyclopropanes bearing up to five alkyl groups.

摘要

本文报道了一种区域和立体选择性的铜催化 1,2-二取代环丙烯的碳镁基化反应。区域选择性由一个微妙的桥连路易斯碱性基团控制。螯合基团允许区分两种在电子上等价的有机金属中间体。进一步的官能化可以得到多取代的立体定义的环丙烷,其中含有多达五个烷基。

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