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通过1,1-双环丙基甲醇衍生物的双选择性开环制备远程季碳立体中心

Preparation of Distant Quaternary Carbon Stereocenters by Double Selective Ring-Opening of 1,1-Biscyclopropyl Methanol Derivatives.

作者信息

Siddaraju Yogesh, Sabbatani Juliette, Cohen Anthony, Marek Ilan

机构信息

Schulich Faculty of Chemistry, Technion-, Israel Institute of Technology, Technion City, 3200009, Haifa, Israel.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jul 11;61(28):e202203652. doi: 10.1002/anie.202203652. Epub 2022 May 20.

DOI:10.1002/anie.202203652
PMID:35521738
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9401570/
Abstract

The diastereoselective double carbometalation reaction of cyclopropenes provides, in a single-pot operation, two ω-ene-[1,1]-bicyclopropyl ester derivatives. One regioisomer then undergoes a Pd-catalyzed addition of aryl iodide to provide skipped dienes possessing several distant stereocenters including two congested quaternary carbon centers with excellent diastereoselectivity.

摘要

环丙烯的非对映选择性双碳金属化反应通过一锅操作得到两个ω-烯-[1,1]-双环丙基酯衍生物。然后其中一种区域异构体进行钯催化的芳基碘加成反应，以提供具有多个远程立体中心的跳跃二烯，包括两个具有优异非对映选择性的拥挤季碳中心。

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