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米尔默拉诺酮A - F:一种来自澳大利亚真菌CMB - MRF324的杂萜环碳酸酯及相关代谢产物。

Millmerranones A-F: A Meroterpene Cyclic Carbonate and Related Metabolites from the Australian Fungus sp. CMB-MRF324.

作者信息

Wu Taizong, Salim Angela A, Capon Robert J

机构信息

Institute for Molecular Bioscience, The University of Queensland, Brisbane, Queensland 4072, Australia.

出版信息

Org Lett. 2021 Nov 5;23(21):8424-8428. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03150. Epub 2021 Oct 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c03150
PMID:34636579
Abstract

A brown rice cultivation of sp. CMB-MRF324 yielded six new meroterpenes, millmerranones A-F (-), and four known analogues, terreulactones A-D (-). Millmerranone A () possesses a unique carbon skeleton bearing a rare cyclic carbonate and undergoes an unprecedented base mediated rearrangement to -millmerranone A (). We also report on an unexpected base rearrangement of to ; a plausible biosynthetic relationship linking , , and ; and acetylcholinesterase inhibitory properties (IC 37 nM to >30 μM).

摘要

对稻瘟病菌株CMB-MRF324进行糙米培养,得到了6个新的杂萜类化合物,即米默拉酮A-F(-),以及4个已知类似物,即土曲霉内酯A-D(-)。米默拉酮A()具有独特的碳骨架,带有罕见的环状碳酸酯,并经历了前所未有的碱介导重排反应生成β-米默拉酮A()。我们还报道了γ-米默拉酮意外地碱重排生成α-米默拉酮;推测了α-、β-和γ-米默拉酮之间可能的生物合成关系;以及它们的乙酰胆碱酯酶抑制活性(IC50为37 nM至>30 μM)。

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