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铜催化的乙烯基卟啉的直接 C-H 硼化反应。

Direct C-H borylation of vinylporphyrins copper catalysis.

机构信息

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry Russian Academy of Sciences, Leninsky prospect, 31-4, Moscow, 119071, Russian Federation.

Research Institute of Biomedical Chemistry, Pogodinskaya str., 10-8, 119121, Moscow, Russian Federation.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Mar 2;20(9):1926-1932. doi: 10.1039/d1ob02005f.

DOI:10.1039/d1ob02005f
PMID:35166755
Abstract

A method of direct borylation of vinyl-substituted porphyrinoids (porphyrins and chlorins) has been developed based on the copper catalyzed vinylic C-H activation. Ni(II) complexes of - and β-vinylporphyrinoids have been transformed to the corresponding pinacolboronated derivatives with good yields and high ()-stereoselectivity. The method provides an easy and direct access to the valuable synthons which were shown to act as nucleophylic partners in the Suzuki cross-coupling building tetrapyrrole derivatives with π-conjugation through the carbon-carbon double bond.

摘要

一种基于铜催化的乙烯基 C-H 活化的直接硼化乙烯基取代卟啉(卟啉和氯卟啉)的方法已经开发出来。 - 和 β-乙烯基卟啉的 Ni(II)配合物已被转化为相应的频哪醇硼化衍生物,产率高且()-立体选择性好。该方法提供了一种简便直接的方法来获得有价值的合成子,这些合成子在 Suzuki 交叉偶联中作为亲核试剂,通过碳-碳双键将 π-共轭的四吡咯衍生物构建在一起。

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