• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

合成类似 18 型荚膜多糖的寡糖作为糖缀合物疫苗开发的基础。

Synthesis of Oligosaccharides Resembling the Serotype 18 Capsular Polysaccharide as a Basis for Glycoconjugate Vaccine Development.

机构信息

Department of Biomolecular Systems, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Am Mühlenberg 1, 14476 Potsdam, Germany.

Institute of Chemistry and Biochemistry, Freie Universität Berlin, Arnimallee 22, 14195 Berlin, Germany.

出版信息

Org Lett. 2022 Apr 1;24(12):2371-2375. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00596. Epub 2022 Mar 21.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c00596
PMID:35311265
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8981331/
Abstract

Here we report the first total synthesis of several oligosaccharides resembling the capsular polysaccharide of swine pathogen serotype 18 repeating unit [→3)-d-GalNAc(α1-3)[d-Glc(β1-2)]-d-GalA4OAc(β1-3)-d-GalNAc(α1-3)-d-BacNAc4NAc(α1→]. Access to the pentasaccharide repeating unit antigen proved to be very challenging due to the poor reactivity in the context of the trisaccharide. The challenge was overcome by the creation of a galacturonic acid in a late stage of the synthesis.

摘要

在这里，我们报告了几种类似猪病原体 18 型荚膜多糖重复单元[→3）-d-GalNAc(α1-3)[d-Glc(β1-2)]-d-GalA4OAc(β1-3)-d-GalNAc(α1-3)-d-BacNAc4NAc(α1→]的寡糖的首次全合成。由于三糖结构中的反应性差，获得五糖重复单元抗原非常具有挑战性。通过在合成的后期创建半乳糖醛酸，克服了这一挑战。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/6d151aa212b0/ol2c00596_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/9c3e63981246/ol2c00596_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/4221bfc2fb1e/ol2c00596_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/9457f49b46e3/ol2c00596_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/0291e3a7a859/ol2c00596_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/6db16ba07f8a/ol2c00596_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/6d151aa212b0/ol2c00596_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/9c3e63981246/ol2c00596_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/4221bfc2fb1e/ol2c00596_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/9457f49b46e3/ol2c00596_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/0291e3a7a859/ol2c00596_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/6db16ba07f8a/ol2c00596_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4dcd/8981331/6d151aa212b0/ol2c00596_0006.jpg

相似文献

1
Synthesis of Oligosaccharides Resembling the Serotype 18 Capsular Polysaccharide as a Basis for Glycoconjugate Vaccine Development.合成类似 18 型荚膜多糖的寡糖作为糖缀合物疫苗开发的基础。
Org Lett. 2022 Apr 1;24(12):2371-2375. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00596. Epub 2022 Mar 21.
2
Streptococcus suis serotype 3 and serotype 18 capsular polysaccharides contain di-N-acetyl-bacillosamine.猪链球菌3型和18型荚膜多糖含有二 - N - 乙酰 - 芽孢胺。
Carbohydr Res. 2018 Aug;466:18-29. doi: 10.1016/j.carres.2018.07.003. Epub 2018 Jul 7.
3
Explaining the Serological Characteristics of Streptococcus suis Serotypes 1 and 1/2 from Their Capsular Polysaccharide Structure and Biosynthesis.从猪链球菌1型和1/2型的荚膜多糖结构与生物合成解释其血清学特征
J Biol Chem. 2016 Apr 15;291(16):8387-98. doi: 10.1074/jbc.M115.700716. Epub 2016 Feb 24.
4
Structure determination of Streptococcus suis serotype 9 capsular polysaccharide and assignment of functions of the cps locus genes involved in its biosynthesis.猪链球菌9型荚膜多糖的结构测定及其生物合成相关cps基因座基因功能的确定。
Carbohydr Res. 2016 Oct 4;433:25-30. doi: 10.1016/j.carres.2016.07.005. Epub 2016 Jul 5.
5
Structure determination of Streptococcus suis serotypes 7 and 8 capsular polysaccharides and assignment of functions of the cps locus genes involved in their biosynthesis.猪链球菌7型和8型荚膜多糖的结构测定以及参与其生物合成的cps基因座基因功能的确定。
Carbohydr Res. 2019 Feb 1;473:36-45. doi: 10.1016/j.carres.2018.12.009. Epub 2018 Dec 18.
6
Protection against Streptococcus suis Serotype 2 Infection Using a Capsular Polysaccharide Glycoconjugate Vaccine.使用荚膜多糖糖缀合物疫苗预防猪链球菌2型感染
Infect Immun. 2016 Jun 23;84(7):2059-2075. doi: 10.1128/IAI.00139-16. Print 2016 Jul.
7
Structure determination of Streptococcus suis serotype 14 capsular polysaccharide.猪链球菌 14 型荚膜多糖结构的测定。
Biochem Cell Biol. 2013 Apr;91(2):49-58. doi: 10.1139/bcb-2012-0036. Epub 2012 Dec 3.
8
Identification of the Minimal Glycotope of Streptococcus pneumoniae 7F Capsular Polysaccharide using Synthetic Oligosaccharides.使用合成寡糖鉴定肺炎链球菌 7F 荚膜多糖的最小糖基化表位。
Chemistry. 2018 Mar 15;24(16):4181-4187. doi: 10.1002/chem.201705379. Epub 2018 Feb 21.
9
Discovery of Oligosaccharide Antigens for Semi-Synthetic Glycoconjugate Vaccine Leads against Streptococcus suis Serotypes 2, 3, 9 and 14*.寡糖抗原的发现为针对猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的半合成糖缀合物疫苗先导物提供了支持*。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 21;60(26):14679-14692. doi: 10.1002/anie.202103990. Epub 2021 May 19.
10
Structure determination of Streptococcus suis serotype 2 capsular polysaccharide.猪链球菌 2 型荚膜多糖结构的测定。
Biochem Cell Biol. 2010 Jun;88(3):513-25. doi: 10.1139/o09-170.

引用本文的文献

1
Selective Acetylation of Unprotected Thioglycosides and Fully Unprotected Monosaccharides with Candida antarctica Lipase‑B.利用南极假丝酵母脂肪酶B对未保护的硫代糖苷和完全未保护的单糖进行选择性乙酰化反应。
ACS Omega. 2025 May 7;10(19):20047-20053. doi: 10.1021/acsomega.5c02467. eCollection 2025 May 20.
2
Orphan response regulator CovR plays positive regulative functions in the survivability and pathogenicity of Streptococcus suis serotype 2 isolated from a pig.从猪体分离的 2 型猪链球菌孤儿反应调节子 CovR 对其生存力和致病性具有正调控作用。
BMC Vet Res. 2023 Nov 22;19(1):243. doi: 10.1186/s12917-023-03808-9.
3
Synthesis of oligosaccharides to identify an immunologically active epitope against infection.

本文引用的文献

1
Discovery of Oligosaccharide Antigens for Semi-Synthetic Glycoconjugate Vaccine Leads against Streptococcus suis Serotypes 2, 3, 9 and 14*.寡糖抗原的发现为针对猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的半合成糖缀合物疫苗先导物提供了支持*。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 21;60(26):14679-14692. doi: 10.1002/anie.202103990. Epub 2021 May 19.
2
Immunogenicity study of a Streptococcus suis autogenous vaccine in preparturient sows and evaluation of passive maternal immunity in piglets.猪链球菌自家疫苗在产前母猪中的免疫原性研究及仔猪被动母源抗体的评估。
BMC Vet Res. 2021 Feb 5;17(1):72. doi: 10.1186/s12917-021-02774-4.
3
Conformationally Constrained Glycosyl Donors as Tools to Control Glycosylation Outcomes.
合成寡糖以鉴定针对感染的免疫活性表位。
Chem Sci. 2023 Jun 23;14(27):7559-7563. doi: 10.1039/d3sc01242e. eCollection 2023 Jul 12.
4
Semi-Synthetic Glycoconjugate Vaccine Lead Against Acinetobacter baumannii 17978.针对鲍曼不动杆菌 17978 的半合成糖缀合物疫苗先导物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Oct 10;61(41):e202209556. doi: 10.1002/anie.202209556. Epub 2022 Sep 1.
构象约束性糖基供体作为控制糖基化结果的工具。
J Org Chem. 2020 Dec 18;85(24):15801-15826. doi: 10.1021/acs.joc.0c02045. Epub 2020 Oct 26.
4
Synthesis of orthogonally protected and functionalized bacillosamines.正交保护和功能化的芽孢杆菌胺的合成。
Org Biomol Chem. 2020 Apr 15;18(15):2834-2837. doi: 10.1039/d0ob00256a.
5
Total Syntheses of Conjugation-Ready Trisaccharide Repeating Units of O11 and Type 5 Capsular Polysaccharide for Vaccine Development.用于疫苗开发的 O11 和 5 型荚膜多糖的连接准备三糖重复单元的全合成。
J Am Chem Soc. 2020 Jan 8;142(1):456-467. doi: 10.1021/jacs.9b11309. Epub 2019 Dec 24.
6
Impact of N-glycosylation site variants during human PrP aggregation and fibril nucleation.人朊病毒蛋白聚集和纤维核形成过程中 N-糖基化位点变异的影响。
Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 2019 Oct;1867(10):909-921. doi: 10.1016/j.bbapap.2019.03.010. Epub 2019 Mar 30.
7
Total Synthesis of a Densely Functionalized Plesiomonas shigelloides Serotype 51 Aminoglycoside Trisaccharide Antigen.密集功能化类志贺邻单胞菌血清型 51 氨基糖苷类三糖抗原的全合成。
J Am Chem Soc. 2018 Feb 28;140(8):3120-3127. doi: 10.1021/jacs.8b00148. Epub 2018 Feb 9.
8
Patterns of antimicrobial resistance in Streptococcus suis isolates from pigs with or without streptococcal disease in England between 2009 and 2014.2009年至2014年期间，英格兰患有或未患有链球菌病的猪源猪链球菌分离株的抗菌药物耐药模式。
Vet Microbiol. 2017 Aug;207:117-124. doi: 10.1016/j.vetmic.2017.06.002. Epub 2017 Jun 13.
9
Synthesis of the Staphylococcus aureus Strain M Capsular Polysaccharide Repeating Unit.金黄色葡萄球菌 M 型荚膜多糖重复单元的合成。
Org Lett. 2017 May 19;19(10):2514-2517. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00747. Epub 2017 May 9.
10
Mild Method for 2-Naphthylmethyl Ether Protecting Group Removal Using a Combination of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and β-Pinene.使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和β-蒎烯的组合温和去除 2-萘甲基醚保护基的方法。
J Org Chem. 2017 Apr 7;82(7):3926-3934. doi: 10.1021/acs.joc.7b00065. Epub 2017 Mar 27.