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碘介导的从烯炔酮合成苯并[]芴酮。

Iodine-mediated synthesis of benzo[]fluorenones from yne-enones.

作者信息

Akbar Sikkandarkani, Tamilarasan V John, Srinivasan Kannupal

机构信息

School of Chemistry, Bharathidasan University Tiruchirappalli-620024 India

出版信息

RSC Adv. 2019 Jul 30;9(41):23652-23657. doi: 10.1039/c9ra02376c. eCollection 2019 Jul 29.

DOI:10.1039/c9ra02376c
PMID:35530623
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9069471/
Abstract

The chalcones derived from -alkynylacetophenones and aromatic aldehydes (yne-enones) when heated under reflux with iodine in acetic acid gave a range of benzo[]fluorenone derivatives in moderate to good yields. The transformation involves the formation of a vinyl indenone intermediate through regioselective alkyne hydration and intramolecular aldol condensation followed by electrocyclic ring closure and aromatization.

摘要

由α-炔基苯乙酮和芳香醛衍生的查耳酮(炔烯酮)在乙酸中与碘加热回流时,能以中等至良好的产率得到一系列苯并[h]芴酮衍生物。该转化过程涉及通过区域选择性炔烃水合和分子内羟醛缩合形成乙烯基茚酮中间体,随后进行电环化闭环和芳构化。

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