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基于5-羟甲基糠醛的α-氨基膦酸酯的一锅法卡巴契尼克-菲尔德反应的合成。

The synthesis of HMF-based α-amino phosphonates one-pot Kabachnik-Fields reaction.

作者信息

Fan Weigang, Queneau Yves, Popowycz Florence

机构信息

Université de Lyon, INSA Lyon, ICBMS, UMR 5246, CNRS - Université Lyon 1 - CPE Lyon Bâtiment Lederer F-69622 Villeurbanne Cedex France

出版信息

RSC Adv. 2018 Sep 7;8(55):31496-31501. doi: 10.1039/c8ra05983g. eCollection 2018 Sep 5.

DOI:10.1039/c8ra05983g
PMID:35548197
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9085609/
Abstract

The first use of biomass-derived HMF in the one-pot Kabachnik-Fields reaction is reported here. A wide range of furan-based α-amino phosphonates were prepared in moderate to excellent yields under mild, effective and environmentally-benign conditions: iodine as a non-metal catalyst, biobased 2-MeTHF as the solvent and room or moderate temperature. The hydroxymethyl group of HMF persists in the Kabachnik-Fields products, widening the scope of further modification and derivatization compared to those arising from furfural. Issues involving the diastereoselectivity and double Kabachnik-Fields condensation were also faced.

摘要

本文报道了生物质衍生的HMF在一锅法卡巴契尼克-菲尔德反应中的首次应用。在温和、高效且环境友好的条件下，以碘作为非金属催化剂、生物基2-甲基四氢呋喃作为溶剂，在室温或适中温度下，制备了一系列呋喃基α-氨基膦酸酯，产率适中至优异。HMF的羟甲基保留在卡巴契尼克-菲尔德反应产物中，与糠醛衍生的产物相比，拓宽了进一步修饰和衍生化的范围。同时也面临着非对映选择性和双卡巴契尼克-菲尔德缩合的问题。

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