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一种新型的 δ-乙烯基戊内酯用于钯催化的环加成反应:九元杂环的合成。

A new type of δ-vinylvalerolactone for palladium-catalyzed cycloaddition: synthesis of nine-membered heterocycles.

机构信息

Department of Chemistry and Innovation Center of Pesticide Research, China Agricultural University, Beijing 100193, China.

College of Public Health, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Jun 8;58(46):6646-6649. doi: 10.1039/d2cc01134d.

DOI:10.1039/d2cc01134d
PMID:35593191
Abstract

In this paper, a new type of δ-vinylvalerolactone was designed and synthesized, and used as a new precursor in Pd-catalyzed [6+3] cycloaddition with azomethine imines, leading to nine-membered 1,2-dinitrogen-containing heterocycles in 77-98% yields with >20 : 1 d.r. These nine-membered ring-fused products were further transformed into unusual tetracyclic bridged-ring compounds without loss of the diastereoselectivities.

摘要

在本文中,设计并合成了一种新型的δ-乙烯基缬草内酯,并将其用作 Pd 催化的吖嗪亚胺[6+3]环加成反应的新前体,以 77-98%的收率和>20 : 1 的 d.r. 得到了九个成员的 1,2-二氮杂环化合物。这些九元环稠合产物进一步转化为非典型的四环桥环化合物,而立体选择性不受影响。

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