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通过高效途径实现聚丁二烯功能化

Polybutadiene Functionalization via an Efficient Avenue.

作者信息

Geiselhart Christina M, Offenloch Janin T, Mutlu Hatice, Barner-Kowollik Christopher

机构信息

Preparative Macromolecular Chemistry, Institut für Technische Chemie und Polymerchemie, Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Engesserstraße 18, 76128 Karlsruhe, Germany.

Soft Matter Synthesis Laboratory, Institut für Biologische Grenzflächen, Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Hermann-von-Helmholtz-Platz 1, 76344 Karlsruhe, Germany.

出版信息

ACS Macro Lett. 2016 Oct 18;5(10):1146-1151. doi: 10.1021/acsmacrolett.6b00679. Epub 2016 Sep 23.

DOI:10.1021/acsmacrolett.6b00679
PMID:35658174
Abstract

We introduce a facile and quantitative postpolymerization functionalization methodology for 1,4-polybutadienes, allowing us to decorate their pendent alkene functionalities with bromine and alkoxyether motifs carrying an array of functional groups ranging from tetrazoles to pyrenes. Specifically, the approach makes use of a mild, metal-free, electrophilic cascade reaction employing -bromosuccinimide (NBS), a cyclic ether (i.e., THF), and a functional carboxylic acid. Detailed NMR, SEC, and ATR-IR studies confirm the successful modification.

摘要

我们介绍了一种用于1,4 - 聚丁二烯的简便且定量的后聚合官能化方法,使我们能够用携带从四氮唑到芘等一系列官能团的溴和烷氧基醚基序来修饰其侧链烯烃官能团。具体而言,该方法利用了一种温和的、无金属的亲电级联反应,该反应使用N - 溴代琥珀酰亚胺(NBS)、一种环醚(即四氢呋喃)和一种官能化羧酸。详细的核磁共振、尺寸排阻色谱和衰减全反射红外光谱研究证实了修饰的成功。

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